Nové cross-coupling reakce a C-H aktivace pro syntézu modifikovaných analogů nukleobází
New cross-coupling reactions and C-H activations for synthesis of modified nucleobase analogues
bachelor thesis (DEFENDED)

View/ Open
Permanent link
http://hdl.handle.net/20.500.11956/58392Collections
- Kvalifikační práce [15831]
Author
Advisor
Referee
Kotora, Martin
Faculty / Institute
Faculty of Science
Discipline
Chemistry in Natural Sciences
Department
Department of Organic Chemistry
Date of defense
17. 9. 2013
Publisher
Univerzita Karlova, Přírodovědecká fakultaLanguage
Czech
Grade
Excellent
Keywords (Czech)
purin, deazapurin, cross-coupling, C-H aktivace
Keywords (English)
purine, deazapurine, cross-coupling, C-H activation
5 Abstrakt Byla vyvinuta nová metodika přípravy 6,7-disubstituovaných 7-deazapurinů pomocí série ortogonálních cross-coupling reakcí. Byly nalezeny optimální podmínky pro aplikaci Liebeskind-Šroglova couplingu a ověřena reaktivity několika boronových kyselin. Za použití těchto poznatků byla připravena 3×3 knihovna substituovaných derivátů 7-deazapurinů. Dále byly ověřeny některé možnosti přímé alkylace purinových analog. Klíčová slova purin, 7-deazapurin, ortogonální cross-coupling reakce, C-H aktivace
6 Abstract A novel methodology of construction of 6,7-disubstituted 7-deazapurines by serial of orthogonal cross-coupling reactions was developed. The Liebeskind-Srogl reaction was optimized and the reactivity of a few boronic acids was explored. Library of 3×3 disubstuted analogues of deazapurines was synthesized utilizing this method. In the second part of this work, the scope of direct alkylation of purine derivatives was verified. Keywords purine, 7-deazapurine, orthogonal cross-coupling reactions, C-H activations