Využití alkylidenheterocyklů na přípravu spirocyklických látek

Abstract

This bachelor thesis is focused on the stereoselective Michael-alkylation reaction of alkylidene heterocycles using bifunctional organocatalysis. Within the thesis, suitable starting materials were first prepared and then the organocatalytic reaction leading to the formation of spirocyclic compounds was optimized. Under optimized conditions, a study of the scope of application of the method on selected derivatives was also performed and the optical purity of the products was determined. Key words Organocatalysis, asymmetric synthesis, cascade reaction, Michael reaction, bifunctional organocatalysts, spirocyclic compounds

Tato bakalářská práce se zabývá stereoselektivní Michael-alkylační reakcí alkylidenheterocyklů s N-benzylbromethyloxindolem za využití katalýzy bifunkčními katalyzátory. V rámci práce byly nejprve připraveny vhodné výchozí látky a následně byla provedena optimalizace organokatalytické reakce vedoucí k tvorbě spirocyklických sloučenin. Za optimalizovaných podmínek byla též provedena studie rozsahu použití metody na vybraných derivátech a stanovena optická čistota produktů. Klíčová slova Organokatalýza, asymetrická syntéza, kaskádová reakce, Michaelova reakce, bifunkční organokatalyzátor, spirocyklické sloučeniny