Využití alkylidenheterocyklů na přípravu spirocyklických látek
The use of alkylideneheterocycles for the synthesis of spirocyclic compounds
bakalářská práce (OBHÁJENO)
Zobrazit/ otevřít
Trvalý odkaz
http://hdl.handle.net/20.500.11956/119731Identifikátory
SIS: 221227
Kolekce
- Kvalifikační práce [19614]
Autor
Vedoucí práce
Oponent práce
Matoušová, Eliška
Fakulta / součást
Přírodovědecká fakulta
Obor
Chemie
Katedra / ústav / klinika
Katedra organické chemie
Datum obhajoby
13. 7. 2020
Nakladatel
Univerzita Karlova, Přírodovědecká fakultaJazyk
Čeština
Známka
Výborně
Klíčová slova (česky)
Organokatalýza, asymetrická syntéza, kaskádová reakce, Michaelova reakce, bifunkční organokatalyzátor, spirocyklické sloučeninyKlíčová slova (anglicky)
Organocatalysis, asymmetric synthesis, cascade reaction, Michael reaction, bifunctional organocatalysts, spirocyclic compoundsTato bakalářská práce se zabývá stereoselektivní Michael-alkylační reakcí alkylidenheterocyklů s N-benzylbromethyloxindolem za využití katalýzy bifunkčními katalyzátory. V rámci práce byly nejprve připraveny vhodné výchozí látky a následně byla provedena optimalizace organokatalytické reakce vedoucí k tvorbě spirocyklických sloučenin. Za optimalizovaných podmínek byla též provedena studie rozsahu použití metody na vybraných derivátech a stanovena optická čistota produktů. Klíčová slova Organokatalýza, asymetrická syntéza, kaskádová reakce, Michaelova reakce, bifunkční organokatalyzátor, spirocyklické sloučeniny
This bachelor thesis is focused on the stereoselective Michael-alkylation reaction of alkylidene heterocycles using bifunctional organocatalysis. Within the thesis, suitable starting materials were first prepared and then the organocatalytic reaction leading to the formation of spirocyclic compounds was optimized. Under optimized conditions, a study of the scope of application of the method on selected derivatives was also performed and the optical purity of the products was determined. Key words Organocatalysis, asymmetric synthesis, cascade reaction, Michael reaction, bifunctional organocatalysts, spirocyclic compounds