Využití alkylidenheterocyklů na přípravu spirocyklických látek
The use of alkylideneheterocycles for the synthesis of spirocyclic compounds
bachelor thesis (DEFENDED)
View/ Open
Permanent link
http://hdl.handle.net/20.500.11956/119731Identifiers
Study Information System: 221227
Collections
- Kvalifikační práce [20073]
Author
Advisor
Referee
Matoušová, Eliška
Faculty / Institute
Faculty of Science
Discipline
Chemistry
Department
Department of Organic Chemistry
Date of defense
13. 7. 2020
Publisher
Univerzita Karlova, Přírodovědecká fakultaLanguage
Czech
Grade
Excellent
Keywords (Czech)
Organokatalýza, asymetrická syntéza, kaskádová reakce, Michaelova reakce, bifunkční organokatalyzátor, spirocyklické sloučeninyKeywords (English)
Organocatalysis, asymmetric synthesis, cascade reaction, Michael reaction, bifunctional organocatalysts, spirocyclic compoundsTato bakalářská práce se zabývá stereoselektivní Michael-alkylační reakcí alkylidenheterocyklů s N-benzylbromethyloxindolem za využití katalýzy bifunkčními katalyzátory. V rámci práce byly nejprve připraveny vhodné výchozí látky a následně byla provedena optimalizace organokatalytické reakce vedoucí k tvorbě spirocyklických sloučenin. Za optimalizovaných podmínek byla též provedena studie rozsahu použití metody na vybraných derivátech a stanovena optická čistota produktů. Klíčová slova Organokatalýza, asymetrická syntéza, kaskádová reakce, Michaelova reakce, bifunkční organokatalyzátor, spirocyklické sloučeniny
This bachelor thesis is focused on the stereoselective Michael-alkylation reaction of alkylidene heterocycles using bifunctional organocatalysis. Within the thesis, suitable starting materials were first prepared and then the organocatalytic reaction leading to the formation of spirocyclic compounds was optimized. Under optimized conditions, a study of the scope of application of the method on selected derivatives was also performed and the optical purity of the products was determined. Key words Organocatalysis, asymmetric synthesis, cascade reaction, Michael reaction, bifunctional organocatalysts, spirocyclic compounds