Studium cyklizace tetrazolopyrimidinů pro syntézu tricyklických nukleobází

Abstract

This bachelor thesis describes a study of cyclization reaction of substituted tetrazolopyrimidines, which were obtained by a three-step synthesis starting from 4,6-dichloropyrimidine, which was first zincated and then submitted to Negishi coupling with corresponding heteroaryl iodide followed by nucleophilic substitution with sodium azide. The previously known unexpected fluorescent product produced by the cyclization of the 2-thiophenyl derivative was resynthesized. An analogous product was obtained by cyclization of the 3-thiophenyl derivative. In contrast, the cyclization of the phenyl, 1-naphthyl and 2-furyl derivatives gave the expected tricyclic product resulting from the cyclization of the azide. Key words: heterocycles, cyclizations, nucleobases

V této bakalářské práci byla provedena studie cyklizační reakce substituovaných tetrazolopyrimidinů, připravených ve třech krocích z 4,6-dichlorpyrimidinu jeho zinkací, Negishiho couplingem s příslušným heteroaryl jodidem a následnou nukleofilní substitucí s azidem sodným. Dříve pozorovaný neočekávaný fluorescenční produkt vznikající při cyklizaci 2- thiofenyl derivátu byl připraven znovu. Analogický produkt byl získán cyklizací 3-thiofenyl derivátu. Naproti tomu cyklizace derivátů nesoucí fenyl, 1-naftyl a 2-furyl poskytly očekávaný tricyklický produkt vznikající cyklizací azidu. Klíčová slova: heterocykly, cyklizace, nukleobáze