Enantioselektivní příprava substituovaných cyklopentanů

Abstract

Tato diplomová práce se zabývá syntézou chirálních pětičlenných uhlíkatých cyklických molekul za využití iminium-enaminové aktivace zprostředkované chirálními aminokatalyzátory. První část této práce se věnuje přípravě výchozích látek pro domino Michaelovu adici/α-alkylaci, tj. přípravě α,β-nenasycených aldehydů a 1-brom-3-nitropropanu. Druhá část práce je zaměřena na optimalizaci podmínek a studium rozsahu použití této domino Michaelovy adice/α-alkylace, která vede ke vzniku cyklopentankarbaldehydů se třemi stereogenními centry. Klíčová slova Asymetrická syntéza, organokatalýza, domino reakce, Michaelova adice, cyklopentany.

This diploma thesis deals with the synthesis of chiral five-membered carbacyclic molecules via iminium-enamine activation using chiral secondary amines. The first part of thi diploma thesis describes the synthesis of starting materials for domino Michael addition/α-alkylation reaction, i.e. the synthesis of α,β-unsaturated aldehydes and 1-bromo-3-nitropropane. The second part of this diploma thesis is focused on the optimization of reaction conditions and the application of the domino Michael addition/α-alkylation reaction, that leads to the formation of cyclopentancarbaldehydes with contiguous stereogenic centres. Key words Asymmetric synthesis, organocatalysis, domino reaction, Michael addition, cyclopentanes.