Nově syntetizované permanentně pozitivně nabité monosubstituované deriváty beta-cyklodextrinu jako chirální selektory v kapilární elektroforéze.

Abstract

Tato diplomová práce se zabývá využitím dvou permanentně kladně nabitých monosubstituovaných β-cyklodextrinových derivátů (PEMEDA-β-CD a PEMPDA-β- CD) jako chirálních selektorů v kapilární elektroforéze. Použití PEMPDA-β- cyklodextrinu v kapilární elektroforéze nebylo dosud v odborné literatuře uvedeno. Vlastnosti PEMEDA-β-cyklodextrinu byly již dřívě známé, ale jeho použití pro separaci enantiomerů aminokyselin a jejich derivátů ještě publikováno nebylo. Cyklodextrinové deriváty byly testovány jako aditivum v různých pufrech o různém pH s případnými přídavky organického modifikátoru. Jako vhodný základní elektrolyt, byl zvolen 15 mmol·l-1 borátový pufr o pH = 9,5 bez přídavku organického modifikátoru. Dále byl sledován vliv koncentrace chirálního selektoru na separaci a případnou enantioseparaci vybraných analytů. Přídavky cyklodextrinových derivátů se pohybovaly v rozmezí koncentrací 0,0 - 5,0 mmol·l-1 . Bylo otestováno čtrnáct anionogenních analytů, mezi ně patřily nativní aminokyseliny, N-blokované aminokyseliny a profeny, které byly detekovány pomocí UV-VIS detektoru při optimálních vlnových délkách 214, 254 nebo 280 nm. Oba chirální selektory byly vhodné pro enantioseparaci N-boc-D,L-tryptofanu, který se dělil na základní linii již při 0,5 mmol·l-1 koncentraci chirálního selektoru. U...

This diploma thesis deals with the application of two permanently positively charged monosubstituted β-cyclodextrin derivatives (PEMEDA-β-CD, PEMPDA-β-CD) as chiral selectors in capillary electrophoresis. Use of PEMPDA-β-cyclodextrin in capillary electrophoresis has not been reported in literature. Properties of PEMEDA-β- cyclodextrin are already known, but its application for separation of amino acid enantiomers has not been published yet. Cyclodextrin derivatives were tested as additives in different buffers of different pH and with eventual addition of organic modifier. As suitable background electrolyte 15 mmol·l-1 borate buffer, pH = 9.5 without organic modifier was chosen. Furthermore the influence of chiral selector on separation and eventual enantioseparation of chosen analytes was evaluated. Addition of cyclodextrin derivatives in concentration range 0.0 - 5.0 was tested. Fourteen anionogenic analytes, including native amino acids, N- blocked amino acids and profens, were detected with UV-VIS detector at optimal wavelength 214, 254 or 280 nm. Both chiral selectors were suitable for enantioseparation of N-boc-D,L-tryptophan, which was baseline separated at concentration of selector as low as 0.5 mmol·l-1 . Tested amino acids blocked with terc-butoxycarbonyl and D,L-ketoprofen were partially...