Hydrosolubilization of BODIPY for optical labelling of biomolecules
Hydrosolubilizace skeletu BODIPY pro optické značení biomolekul
diplomová práce (OBHÁJENO)
Zobrazit/ otevřít
Trvalý odkaz
http://hdl.handle.net/20.500.11956/64404Identifikátory
SIS: 144815
Kolekce
- Kvalifikační práce [20052]
Autor
Vedoucí práce
Oponent práce
Vrábel, Milan
Fakulta / součást
Přírodovědecká fakulta
Obor
Anorganická chemie
Katedra / ústav / klinika
Katedra anorganické chemie
Datum obhajoby
10. 6. 2015
Nakladatel
Univerzita Karlova, Přírodovědecká fakultaJazyk
Angličtina
Známka
Výborně
Klíčová slova (česky)
BODIPY, bifunkční, rozpustná ve vodě, fluorescenční sonda, solubilizace, biokompatibilní sonda, bioortogonální reakce, sulfonace BODIPYKlíčová slova (anglicky)
BODIPY, bifunctional, water-soluble, fluorescent probe, solubilization, biocompatible probes, bioorthogonal reaction, BODIPY sulfonation1 Abstrakt Cílem této práce bylo ukázat syntézu a potenciální využití fluorescenčních sond rozpustných ve vodě založených na BODIPY. Konkrétně se jednalo o přípravu sond s mono- a heterobi- funkčními funkčními skupinami. Bylo nezbytné optimalizovat podmínky pro spolehlivou, škálo- vatelnou a rychlou sulfonaci BODIPY v polohách 2,6. Dále byl vytvořen postup pro práci se sulfonovaným BODIPY, především výměnu protiiontů. Při výběru protiiontů byla uvažována jejich biokompatibilita, reakční cesta při syntéze a separace produktů. Ve druhé části práce byla připravena série ve vodě rozpustných fluorescenčních sond, do kterých lze snadno zavést bioaktivní nebo bioortogonální funkční skupiny. Takto modifikované sondy lze využít v klik chemii ve spojení s off/on sondou nebo pro fluorescenční detekci molekul či iontů. Zásadní je, že navržené aplikace lze provádět ve vodných roztocích bez použití orga- nických rozpouštědel, což je nezbytné pro biochemické, analytické a zobrazovací uplatnění. Klíčová slova BODIPY, bifunkční, rozpustná ve vodě, fluorescenční sonda, solubilizace, biokompatibilní sonda, bioortogonální reakce, sulfonace BODIPY
1 Abstract This work aims at showing synthesis and potential use of water-soluble fluorescent probes based on BODIPY. The preparation of probes containing bioorthogonal mono- and heterobifunctional functional groups was demonstrated. Ground work was done at the optimisation of reliable, scalable and fast sulfonation of BODIPY in 2,6-positions. A protocol for handling sulfonated BODIPY has been established; especially for the exchange of counterions. In counterion se- lection, their relation to synthetic pathway and biocompatibility were taken into consideration. The second part of the work shows series of water-soluble fluorescent probes, into which can be easily introduced bioactive or bioorthogonal functional groups. This can be used for click chemistry in connection with turn off/on probes or fluorescent sensing of molecules or ions. All this can be done in aqueous solution without organic solvents, which is relevant for biochemical, analytical and imaging applications. Keywords BODIPY, bifunctional, water-soluble, fluorescent probe, solubilization, biocompa- tible probes, bioorthogonal reaction, BODIPY sulfonation
Citace dokumentu
Metadata
Zobrazit celý záznamSouvisející záznamy
Zobrazují se záznamy příbuzné na základě názvu, autora a předmětu.
-
Syntéza derivátů BODIPY pro fotodynamickou terapii
Výsledek obhajoby: OBHÁJENORydrych, Milan (Univerzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové, 2021)Datum obhajoby: 1. 6. 2021Charles University Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department of Pharmaceutical Chemistry and Pharmaceutical Analysis Author: Milan Rydrych Supervisor: Prof. PharmDr. Petr Zimčík, PhD. Name of the thesis: Synthesis ... -
Enantioselektivní syntéza BODIPY derivátů
Výsledek obhajoby: OBHÁJENOKoberová, Tereza (Univerzita Karlova, Přírodovědecká fakulta, 2021)Datum obhajoby: 7. 7. 2021Chirální BODIPY deriváty jsou zajímavé látky, které mohou být využiti jako zdroj cirkulárně polarizované fluorescence (CPL) nebo jako stereoselektivní fluorescenční sondy. Tato diplomová práce se zabývá přípravou enantiomerně ... -
Bifunkční BODIPY pro optické značení biomolekul
Výsledek obhajoby: OBHÁJENOBartoň, Jan (Univerzita Karlova, Přírodovědecká fakulta, 2013)Datum obhajoby: 11. 6. 2013V této práci byl připraven ve vodě rozpustný derivát BODIPY s aktivní skupinou umožňující připojení dalších skupin. Cílová aplikace tohoto bifunkčního bioortogonálního derivátu BO- DIPY je fluorescenční značení biomolekul ...