Syntéza heterohelicenů s využitím [2+2+2] cyklotrimerizace alkynů

Abstract

Úkolem této práce bylo zjistit, zda je [2 + 2 + 2] cyklotrimerizace aromatických triynů vhodná i pro syntézu helicenů obsahujících síru. Tato práce se zabývá syntézou dithia[5]helicenu a thia[11]helicenu. Teoretická část je zaměřena na metody přípravy již známých helicenů a také popisuje mechanismus [2 + 2 + 2] cyklotrimerizace. Část Výsledky a diskuze a Experimentální část se zabývá syntézou dithia[5]helicenu a thia[11]helicenu z odpovídajícího triynu, resp. hexaynu jako klíčových struktur. U dithia[5]helicenu bylo také změřeno UV/Vis spektrum a cyklická voltametrie.

The objective of this thesis was to investigate whether [2 + 2 + 2] cyclotrimerisation of aromatic triynes is a suitable method for preparation of helicenes containing sulfur. The thesis deals with the synthesis of dithia[5]helicene and thia[11]helicene. The aim of the theoretical part is to illustrate methods of synthesis of thiahelicenes that have already been prepared. It also describes the mechanism of the [2 + 2 + 2] cyclotrimerisation. The Results and discussion as well as the Experimental part focus on the synthesis of dithia[5]helicene and thia[11]helicene from the corresponding triyne and hexayne, respectively, as the key structures. A UV/Vis spectral analysis and cyclic voltammetry of the dithia[5]helicene was also peformed.