Design and Synthesis of cell nucleus-targeted compounds for use in bioorthogonal reactions

Abstract

This bachelor thesis focuses on the design and synthesis of 1,2,4,5-tetrazine and trans- cyclooctene derivatives containing functional moieties which are able to target cellular nucleus and participate in bioorthogonal reactions. Based on literature research, the targeting moieties and the structure of the tetrazine and trans-cyclooctene derivatives were designed with the aim to achieve selective nuclear targeting and to ensure sufficient reactivity of the resulting conjugates under biological conditions. Selected candidates were then synthesized and their properties together with cellular reactivity were investigated in model experiments.

Tato bakalářská práce se soustředí na návrh a syntézu 1,2,4,5-tetrazinových a trans- -cyklooktenových derivátů s funkčními skupinami schopnými cílit na buněčné jádro a účastnit se bioortogonálních reakcí. Na základě literární rešerše byly navrženy funkční skupiny a struktura tetrazinových a trans-cyklooktenových derivátů tak, aby bylo dosaženo selektivního cílení do jádra buněk a aby byla zajištěna dostatečná reaktivita výsledných konjugátů v biologickém prostředí. Takto navržené látky byly syntetizovány a v modelových systémech byly zkoumány jejich vlastnosti a reaktivita.