Syntéza 4-alkylidenpyrazolonů a jejich využití pro přípravu spirocyklů

Abstract

Vzhledem k širokému využití spirocyklických sloučenin obsahujících heterocykly, zejména v medicinální chemii, se tato bakalářská práce zabývá přípravou 4-alkylidenpyrazolonů a jejich využitím k přípravě spirocyklických sloučenin obsahujících pyrazolonový skelet za použití organokatalýzy terciárními aminy. 4-Alkylidenpyrazolony byly připraveny Knoevenagelovou kondenzací pyrazolonů a aldehydů, příprava spiropyrazolonů byla provedena prostřednictvím cyklizační reakce 3-nitropropyl-mesylátu s vhodnými deriváty 4-alkylidenpyrazolonů. Klíčová slova 4-alkylidenpyrazolony, α,β-nenasycené pyrazolony, Knoevenagelova reakce, 3-nitropropyl-mesylát, spirocyklické sloučeniny, spiropyrazolony, organokatalýza

Due to the wide use of spirocyclic compounds containing heterocycles, especially in medicinal chemistry, this bachelor thesis deals with the preparation of 4-alkylidenepyrazolones and their use to prepare pyrazolone-derived spirocyclic compounds using organocatalysis with tertiary amines. 4-Alkylidenepyrazolones were prepared by Knoevenagel condensation of pyrazolones and aldehydes, the preparation of spiropyrazolones was carried out by the cyclization reaction of 3-nitropropyl-mesylate with suitable 4-alkylidenepyrazolone derivatives. Key words 4-alkylidenpyrazolones, α,β-unsaturated pyrazolones, Knoevenagel reaction, 3-nitropropyl-mesylate, spirocyclic compounds, spiropyrazolones, organocatalysis