Stereoselektivní syntéza spirosloučenin obsahujících cyklohexenkarboxylovou kyselinu

Abstract

Tato bakalářská práce je zaměřena na stereoselektivní přípravu heterocyklických spirosloučenin s využitím organokatalytického přístupu a jejich transformace na substráty s potenciální biologickou aktivitou. První část práce se soustředí na stereoselektivní syntézu spirosloučenin pomocí tandemové Michael/Michael/aldolové reakce heterocyklických enalů a sirného nukleofilu za katalýzy chirálním sekundárním aminem. Druhá část práce je zaměřena na transformaci spirocyklických nenasycených aldehydů na příslušné karboxylové kyseliny, u kterých bude studována biologická aktivita. Klíčová slova Enantiomer, diastereomer, stereoselektivní syntéza, organokatalýza, Michaelova adice, aldolová kondenzace, Wittigova reakce, Pinnickova oxidace.

This bachelor thesis is focused on stereoselective preparation of spiro compounds using organocatalytic approach and their transformation to substrates with potential biological activity. First part of this work deals with stereoselective synthesis of spiro compounds using heterocyclic enals and sulphur-containing nucleophile. These organocatalytic reactions were catalysed by chiral secondary amine utilizing tandem Michael/Michael/aldol reaction. Second part of this work is focused on transformation of prepared unsaturated heterocyclic spiro aldehydes to corresponding carboxylic acids, which will be studied for their possible biological activity. Key words Enantiomer, diastreomer, stereoselective synthesis, organocatalysis, Michael addition, aldol condensation, Wittig reaction, Pinnick oxidation.