Syntéza C15-C20 fragmentu tiakumicinu

Abstract

V rámci předložené diplomové práce byla vypracována metoda přípravy nenasyceného C15-C20 fragmentu tiakumicinu, přírodní látky, která se řadí do skupiny makrolidových antibiotik. Ačkoliv byla syntéza této sloučeniny publikována v předešlých letech, tato práce přináší novou metodu její přípravy. Bylo využíváno katalytických reakcí místo stechiometrických. V druhé části této práce byla studována enantioselektivní allylace (E)-3-jod-2-methylpropenalu s využitím katalýzy série N,N'-dioxidových katalyzátorů. Asymetrická indukce této reakce přesahuje 99 % ee. Tento postup umožňuje relativně jednoduchou, přímočarou a efektivní přípravu celé řady přírodních látek. Klíčová slova tiakumicin, asymetrická syntéza, allylace, katalýza, chirální Lewisovy báze, organokatalýza

In the diploma thesis, a method for preparation of the unsaturated C15-C20 tiacumicin fragment was developed. Tiacumicin is classified as a macrolidone antibiotic. Although three syntheses of tiacumicin have been recently published, this study has aimed to develop a novel pathway for its preparation utilizing catalytic reactions instead of stoichiometric ones. In the second part, an enantioselective allylation of (E)-3-jod-2-methylpropenal has been developed applying catalysis by a series of N,N'-dioxide catalysts. The asymmetric induction achieved in the allylation was up to 99% ee. This procedure allows relatively simple, straightforward and efficient preparation of wide range of natural products. Keywords tiacumicin, asymmetric synthesis, allylation, catalysis, chiral Lewis bases, organocatalysis