Syntéza a charakterizace bidentátního P,N-donorového ferrocenového ligandu
Synthesis and characterization of bidentate P,N-donor ferrocene ligand
bakalářská práce (OBHÁJENO)
Zobrazit/ otevřít
Trvalý odkaz
http://hdl.handle.net/20.500.11956/119719Identifikátory
SIS: 210742
Kolekce
- Kvalifikační práce [19062]
Autor
Vedoucí práce
Konzultant práce
Štěpnička, Petr
Oponent práce
Hulla, Martin
Fakulta / součást
Přírodovědecká fakulta
Obor
Chemie
Katedra / ústav / klinika
Katedra anorganické chemie
Datum obhajoby
13. 7. 2020
Nakladatel
Univerzita Karlova, Přírodovědecká fakultaJazyk
Čeština
Známka
Výborně
Klíčová slova (česky)
fosfinové ligandy, ferrocen, hybridní ligandy, strukturní charakterizaceKlíčová slova (anglicky)
phosphine ligands, ferrocene, hybrid ligands, structure elucidationNázev práce: Syntéza a charakterizace bidentátního P,N-donorového ferrocenového ligandu Autor: Bc. David Rezazgui Katedra: Katedra anorganické chemie Vedoucí bakalářské práce: RNDr. Jiří Schulz, Ph.D. Abstrakt: Hlavním cílem této práce byla příprava a charakterizace ferrocenového ligandu 4-[1'-(difenylfosfino)ferrocen-1-yl]morfolinu (látka 3), který na rozdíl od strukturně podobných látek nabízí větší geometrickou flexibilitu. Geometricky přizpůsobivý ferrocenový skelet může mít pozitivní účinek v některých aplikacích ligandu, například při jeho použití jako složky katalyticky aktivních komplexů. V průběhu přípravy fosfinoaminu 3 byly syntetizovány dvě nové látky, chráněný amin 1 a morfolinový derivát 2. Dále za účelem stanovení bazicity pomocí přímé skalární interakce 77 Se s 31 P byl připraven selenid 4. Příprava látky 1 zahrnovala fosfinylaci 1,1'-dibromferrocenu, oxidaci získaného 1-brom-1'-(difenylfosfino)ferrocenu sírou, azidaci a následnou redukci. Morfolinový derivát 2 byl poté syntetizován cyklizační reakcí s bis(2-chlorethyl)etherem. Fosfinoamin 3 byl získán odchráněním látky 2 Raneyovým niklem. Selenid 4 byl připraven reakcí s KSeCN. Veškeré nově připravené látky byly charakterizovány NMR a transmisní IČ spektroskopií a ESI hmotnostní spektrometrií. Látky byly také podrobeny elementární analýze k...
Title: Synthesis and characterization of bidentate P,N-donor ferrocene ligand Author: Bc. David Rezazgui Department: Department of Inorganic chemistry Supervisor: RNDr. Jiří Schulz, Ph.D. The main goal of this thesis was the preparation and characterization of ferrocene ligand 4-[1'-(diphenylphosphino)ferrocen-1-yl]morpholine (compound 3). Compared to structurally similar compounds, compound 3 offers greater geometrical flexibility which might have a positive effect in some applications, for example in catalysis by transition metal complexes. Two new compounds were synthesized along the synthetic route of phosphinoamine 3, the protected amine 1 and morpholine derivate 2. Selenide 4 was prepared in order to determine the basicity of compound 3 via the direct scalar interaction of 77 Se with 31 P. The synthesis comprised phosphinylation of 1,1'-dibromoferrocene, protection of the obtained 1-bromo-1'- (diphenylphosphino)ferrocene with sulfur, azidation and immediate reduction to protected amine 1. Morpholine derivate 2 was subsequently synthesized by cyclization reaction with bis(2-chloroethyl)ether. Phosphinoamine 3 was obtained by deprotection of compound 2 with Raney nickel. Finally, selenide 4 was obtained by the reaction of 3 with KSeCN. All newly prepared compounds were analyzed by NMR and transmission...