Organokatalytická příprava spirocyklických sloučenin odvozených od heterocyklů
Organocatalytic preparation of spirocycles derived from heterocycles
bachelor thesis (DEFENDED)
View/ Open
Permanent link
http://hdl.handle.net/20.500.11956/106666Identifiers
Study Information System: 208754
Collections
- Kvalifikační práce [20084]
Author
Advisor
Referee
Míšek, Jiří
Faculty / Institute
Faculty of Science
Discipline
Medicinal Chemistry
Department
Department of Organic Chemistry
Date of defense
4. 6. 2019
Publisher
Univerzita Karlova, Přírodovědecká fakultaLanguage
Czech
Grade
Excellent
Keywords (Czech)
benzo[b]thiofen-2(3H)-on, oxindol, benzo[b]furanon, spirocyklyKeywords (English)
benzo[b]thiophene-2(3H)-one, oxindole, benzo[b]furanone,spirocyclesTato bakalářská práce se zaměřuje na enantioselektivní syntézu heterocyklicých spirosloučenin za využití organokatalytického přístupu. První část práce se zabývá enantioselektivní přípravou spirosloučenin reakcí α,β-nenasycených aldehydů s heterocyklickými sloučeninami, při které je použit chirální sekundární amin jako katalyzátor. Jedná se o tandemovou Michael/Michael/aldolizační reakci, při které je využito enaminové a iminiové aktivace substrátu. Druhá část mé práce se věnuje následné oxidací připravených spirocyklických aldehydů na příslušné karboxylové kyseliny.
This bachelor work is focused on enantioselective preparation of heterocyclic spirocompounds using organocatalytic approach. First part deals with enantioselective synthesis of spirocycles by reaction of α,β-unsaturated aldehydes with heterocyclic nucleophiles under chiral secondary amin catalysis. This tandem Michael/Michael/aldol reaction is based on iminium and enamine activation of subtrate. Second part of the work is focused on the following oxidation of prepared spirocyclic aldehydes to the coresponding carboxylic acid.