Chiral separations of orthoconic antiferroelectric liquid crystals

Abstract

Táto práca sa zaoberá chirálnou separáciou ortokonických antiferroelektrických kvapalných kryštálov za využitia ultra-vysokoúčinnej kvapalinovej chromatografie. Študované látky sa líšili v prítomnosti a/alebo v pozícií atómu fluóru na fenylovom kruhu a v dĺžke uhlíkového reťazca. Separácie boli prevádzané v nevodnom reverznom móde za využitia chirálnej stacionárnej fázy na báze derivovaných polysacharidov. V prvej časti práce bol skúmaný vplyv prietoku mobilnej fázy a teploty kolóny na účinnosť separácie. Následne bol za optimálneho prietoku a teploty študovaný vplyv zloženia mobilnej fázy. Základom mobilnej fázy bol acetonitril, postupne bol za izokratickej elúcie pridávaný methanol, ethanol alebo izopropanol v rôznych pomeroch. V rámci práce boli porovnané dve kolóny s odlišnou chirálnou stacionárnou fázou - CHIRALPAK® IA-U (tris(3,5- dimetylfenylkarbamát) amylóza) a CHIRALPAK® IG-U (tris(3-chloro-5- metylfenylkarbamát) amylóza). Sledovaný bol vplyv chromatografických podmienok a štruktúry analytu na rozlíšenie, enantioselektivitu a retenciu. Kľúčové slová: ultra-vysokoúčinná kvapalinová chromatografia, enantioseparácia, kvapalné kryštály, reverzný mód

This study reports chiral separation of orthoconic antiferroelectric liquid crystals using ultra-high performance liquid chromatography. The materials studied in this paper differ in the presence and/or position of the fluorine atom on the phenyl ring and in the alkoxy-spacer length. Reversed non-aqueous mode using chiral stationary phase based on derived polysaccharides was used. In the first part of the thesis, the effect of the mobile phase flow rate and the column temperature on the enantioseparation efficiency was observed. Subsequently, under optimum flow rate and column temperature, the effect of mobile phase composition was examined. The mobile phase was based on acetonitrile, while various ratios of methanol, ethanol or isopropanol were added using isocratic elution. Two chromatographic columns containing different chiral stationary phase were compared - CHIRALPAK® IA-U amylose tris(3,5-dimethylphenylcarbamate) and CHIRALPAK® IG-U amylose tris(3-chloro-5-methylphenylcarmabate). We studied the influence of chromatographic conditions and analyte structure on resolution, enantioselectivity and retention. Key words: ultra-high performance liquid chromatography, enantioseparation, liquid crystals, reversed phase