Enantioselektivní syntéza aktinofuranonového fragmentu

Abstract

Tato bakalářská práce se zabývá novým postupem pro přípravu nenasyceného fragmentu aktinofuranonu JBIR-108, který byl izolován z aktinobakterie Streptomyces gramineu. Tento exotoxin vykazuje cytototoxickou aktivitu proti některým druhům rakovinových buněk. Ačkoliv syntéza tohoto aktinofuranonu byla již publikována v předešlých letech skupinou T. Doia,1 tato práce přináší novou metodu přípravy fragmentu C7-C18. Klíčovými kroky této syntézy je krotylace, zkřížená metateze a Suzukiho cross-coupling. Klíčová slova: krotylace, přírodní látky, aktinofuranonový fragment, Suzukiho cross-coupling, asymetrická syntéza

This bachelor thesis is focused on the new preparation procedure of the unsaturated actinofuranone fragment JBIR-108 which was isolated from actinobacteria Streptomyces gramineu. This exotoxin appears to be cytotoxic to some types of cancer cells. Although the synthesis of this actinofuranone has already been published by the group of T. Doi,1 this work brings a new method for the preparation of fragment C7-C18. The key steps for this synthesis are crotylation reaction, cross metathesis and Suzuki cross-coupling. Key words: crotylation, natural compound, actinofuranone fragment, Suzuki cross-coupling, asymmetric synthesis