Syntéza a koordinační chování 3-(difenylfosfino)propanamidu

Abstract

This bachelor thesis describes the synthesis of 3-(diphenylphosphino)propanamide (compound 1) and subsequent preparation of two palladium(II) complexes with the synthesized phosphinoamide ligand. The coordination behaviour of 3-(diphenyl- phosphino)propanamide is discussed. In complex [PdCl(LNC )(Ph2PCH2CH2C(O)NH2-κP)] (compound 2) the phosphinoamide 1 exhibits P-monodentate coordination, whereas in the cationic complex [Pd(LNC )(Ph2PCH2CH2C(O)NH2-κ2 O,P)]ClO4 (compound 3) it binds as a P,O-chelating bidentate ligand. (LNC = 2-[(dimethylamino-κN)methyl]phenyl-κC1 ). 1 2 3 The ligand was synthesized by base-catalysed addition of diphenylphosphine across the double bond of acrylamide. Both complexes were prepared from [PdCl(LNC )]2 as metal precursor. All substances were characterised by common analytical methods, specifically by NMR spectroscopy, mass spectrometry, infrared spectroscopy and elemental analysis. Crystals of both complexes were obtained and their crystal structure was determined using X-ray crystallography.

V této bakalářské práci je popsána syntéza 3-(difenylfosfino)propanamidu (látka 1) a následná příprava dvou palladnatých komplexů, ve kterých látka 1 vystupuje jako ligand. Na připravených komplexech je diskutováno koordinační chování připraveného ligandu. V komplexu [PdCl(LNC )(Ph2PCH2CH2C(O)NH2-κP)] (látka 2) se fosfinoamid 1 koordinuje P-monodentátně, zatímco v komplexu [Pd(LNC )(Ph2PCH2CH2C(O)NH2-κ2 O,P)]ClO4 (látka 3) se váže jako bidentátní O,P-chelatující ligand. (LNC = 2-[(dimethyl- amino-κN)methyl]fenyl-κC1 ). 1 2 3 Pro syntézu ligandu byla zvolena bazicky katalyzovaná adice fosfinu na dvojnou vazbu akrylamidu. Komplexy byly připraveny z kovového prekurzoru [PdCl(LNC )]2. Všechny látky byly charakterizovány běžnými analytickými metodami, konkrétně NMR spektroskopií, hmotnostní spektrometrií, infračervenou spektroskopií a elementární analýzou. Oba komplexy byly krystalizovány a jejich krystalová struktura určena pomocí RTG analýzy.