Příprava funkcionalizovaných polyacetylenových sítí jednostupňovou polymerizací

Abstract

Three new compounds of the aromatic-aliphatic Schiff base type have been prepared via a condensation of 4-ethynylbenzaldehyde with various configurational isomers of 1,2- diaminocyclohexane. The compounds contained two azomethine links and two identical ethynyl groups located at terminal benzene rings. By means of a condensation of 4- ethynylaniline with 5-ethynyl-1,3-benzenedicarbaldehyde an aromatic Schiff base has been prepared which contained two azomethine links interconnecting three benzene rings each of which being substituted with one ethynyl group. All the prepared compounds were used as the monomers of the coordination chain growth polymerization in which the ethynyl groups of the monomers were transformed while the azomethine groups remained preserved. The polymerizations provided polymer networks in which the polyacetylene main chains (formed via polymerization) were extensively interconnected with aromatic-aliphatic or aromatic segments containing azomethine groups. The quantitative conversion of ethynyl groups was achieved in the polymerizations of diethynylated monomers. The polymerization of a triethynylated monomer proceeded under the conversion of the ethynyl groups of the monomer up to 90 %. The triethynylated monomer provided networks with microporous texture manifested by a...

Kondenzací 4-ethynylbenzaldehydu s různými konfiguračními izomery 1,2-diaminocyklohexanu byly připraveny tři nové látky typu aromaticko-alifatických Schiffových bází obsahujících dvě azomethinové spojky a dvě skupiny ethynylové umístěné symetricky na koncových benzenových jádrech. Kondenzací 4-ethynylanilinu s 5-ethynyl-1,3- benzendikarbaldehydem byla připravena aromatická Schiffova báze obsahující opět dvě azomethinové spojky propojující tři benzenová jádra, z nichž každé bylo substituováno jednou ethynylovou skupinou. Připravené látky byly použity jako monomery koordinačních řetězových polymerizací, při kterých byly polymerizačně transformovány ethynylové skupiny při současném zachování skupin azomethinových. Produktem polymerizací byly polymerní sítě, ve kterých byly polymerizací vzniklé polyacetylenové řetězce hustě propojeny aromaticko-alifatickými nebo aromatickými segmenty obsahujícími azomethinové skupiny. Při polymerizaci diethynylovaných monomerů bylo dosaženo kvantitativní konverze ethynylových skupin, při polymerizaci triethynylovaného monomeru byla nejvyšší dosažená konverze ethynylových skupin 90 %. Polymerní sítě připravené z triethynylovaného převážně aromatického monomeru vykazovaly mikroporézní texturu se specifickým povrchem až 515 m2 /g. Polymerní sítě připravené z...