Organokatalytické cyklizační reakce vedoucí k bicyklickým sloučeninám
Organocatalytic cyclization reactions leading to bicyclic compounds
diplomová práce (OBHÁJENO)
Zobrazit/ otevřít
Trvalý odkaz
http://hdl.handle.net/20.500.11956/90722Identifikátory
SIS: 160924
Kolekce
- Kvalifikační práce [19055]
Autor
Vedoucí práce
Oponent práce
Jindřich, Jindřich
Fakulta / součást
Přírodovědecká fakulta
Obor
Organická chemie
Katedra / ústav / klinika
Katedra organické chemie
Datum obhajoby
11. 9. 2017
Nakladatel
Univerzita Karlova, Přírodovědecká fakultaJazyk
Čeština
Známka
Velmi dobře
Tato diplomová práce se zabývá přípravou enantiomerně čistých bicyklických látek se sirným můstkem za využití organokatalytické cyklizační reakce. Jako vhodné substráty pro tuto reakci byly zvoleny dusík a síru obsahující heterocykly thiazol-2-ony a α,β-nenasycené aldehydy. Dále je v této práci studována spirocyklizační reakce na ketiminech odvozených od isatinu. Vhodnými substráty pro tyto reakce byly zvoleny nenasycené acylchloridy, dále pak trichlorosubstituované β-oxoestery a v neposlední řadě isokyanáty. Klíčová slova Enantioselektivní syntéza, organokatalýza, cyklizace, spirocyklizace, thiazol-2-on, ketimin.
This diploma thesis is focused on the preparation of enaniomerically pure bicyclic compounds with sulfur bridge and based on organocatalytic cyclization reaction. Thiazolone- derived heterocycles with nitrogen and sulfur atom and α,β-unsaturated aldehydes were selected as suitable substrates for this reaction. Furthermore, spirocyclization reaction on isatin-derived ketimines was also studied in this work. Acyl chlorides, trichloro-substituted β- oxoesters, and isocyanates were selected as suitable substrates for this type of reaction. Key words Enantioselective synthesis, organocatalysis, cyclization reaction, spirocyclization, thiazol-2- one, ketimine.