Využití hmotnostní spektrometrie pro analýzu biologicky aktivních a klinicky významných látek.
Application of Mass Spectrometry for Analysis of Biologically Active and Clinically Significant Compounds.
dissertation thesis (DEFENDED)

View/ Open
Permanent link
http://hdl.handle.net/20.500.11956/82442Identifiers
Study Information System: 84134
Collections
- Kvalifikační práce [20304]
Author
Advisor
Referee
Smrček, Stanislav
Tůma, Petr
Faculty / Institute
Faculty of Science
Discipline
-
Department
Department of Organic Chemistry
Date of defense
16. 9. 2016
Publisher
Univerzita Karlova, Přírodovědecká fakultaLanguage
Czech
Grade
Pass
Keywords (Czech)
Hmotnostní spektrometrie, rhenium, komplexy, vysokoúčinná kapalinová chromatografie, biomarker, žlučová barviva, bilirubin, urobilinoidy, sukcinát dehydrogenáza, apoptóza, nabumeton, farmakokinetika, kyselina 6-methoxy-2- naftyloctová, tramadol, O-Desmethyltramadol, enantiomerní separace, rilmenidinKeywords (English)
Mass spectrometry, high performance liquid chromatography, rhenium, complexes, biomarkers, bile pigments, bilirubin, biliverdin, urobilinoids, succinate dehydrogenase, apoptosis, nabumeton, pharmacokinetics, 6-methoxy-2-naphtylacetic acid, tramadol, rilmenidine- 7 - ABSTRAKT (CZ) Předložená práce je komentovaným souborem devíti publikací dokumentujících možnosti využití hmotnostní spektrometrie v oblasti strukturní charakterizace vybraných organometalických komplexů, analýz léčiv a jejich metabolitů a monitorování významných biomarkerů metabolických poruch a onemocnění V průběhu práce na tématice disertační práce byly úspěšně realizovány následné dílčí projekty: Návrh a realizace postupu mikropreparace vybraných rheniových komplexů s aromatickými ligandy za použití tetrabutylammonium tetrachlorooxorhenátu jako výchozí látky; příprava oxorhenium(V) komplexů s 1,2-dihydroxybenzenem, 1,2,3- trihydroxybenzenem a 2,3-dihydroxynaftalenem jako ligandy a jejich strukturní charakterizace s pomocí ESI/MS, APPI-MS a LDI-MS; ESI/MS a UV/Vis studie kinetického chování komplexů vznikajících při reakci tetrabutylamonium tetrachlorooxorhenátu s pyrogallolem a katecholem jako ligandy. Zvláštní pozornost byla věnována studiu následných chemických transformací primárně vzniklých Re(V) komplexů; strukturní charakterizace vybraných komplexů ferrocenu s mědí zlatem a stříbrem technikami ESI/MS. V rámci spolupráce na grantovém projektu zaměřeném na metabolismus cholesterolu byla navržena metodologie strukturní charakterizace rozkladných produktů katalytického rozkladu hemu a...
- 8 - ABSTRACT (EN) The thesis is submitted as a commented set of reviewed publications documenting and depicting the possibilities of mass spectrometry in the field of chemical, biological and pharmaceutical research; namely for the purposes of structure elucidation of selected organometallic complexes, analyses of drugs and their metabolites, monitoring of important biological markers. In course of experimental work, the following objectives were studied and solved: Proposal and realization of micro-scale preparation of selected rhenium complexes with aromatic ligands, utilizing tetrabutyammonium tetrachlorooxorhenate as a starting material; preparation and structure characterization of oxorhenium(V) complexes with 1,2-dihydroxybenzene, 1,2,3-trihydroxybenzene, and 2,3- dihydroxynaphtalene as ligands by means of ESI/MS, APPI/MS and LDI-MS; ESI/MS and UV/Vis study of kinetic behavior of complexes arising from the reaction of tetrabutylamonnium tetrachlooxorhenate with pyrogallol and catechol as ligands. Special aim was devoted to the study of subsequent chemical transformation of primarily formed Re(V) complexes; structure characterization of selected ferrocene complexes with copper, gold and silver by means of ESI/MS. Proposal of methodology of structure characterization and quantification of the...