Direct monitoring of metal-catalyzed reactions using electrospray ionization mass spectrometry

Abstract

The current dissertation thesis is focused on the investigation of metal-catalyzed reactions using electrospray ionization mass spectrometry as the primary research technique. However, other gas- phase methods such as tandem mass spectrometry, infrared multiphoton dissociation spectroscopy and quantum chemical calculations have also been involved to unravel and support the findings and proposals. As organometallic chemistry is a very broad and complicated topic, this thesis is only focused on a few projects. The fist of them is dedicated to copper acetate speciation in organic solvents, the second - to the mechanistic investigation of copper catalyzed aerobic cross coupling of thiol esters and arylboronic acids, the third studied coordination and bond activation of nickel(II) - phenylpyridine complexes and the last investigated carboxylate assisted C-H activation reactions.

Předkládaná dizertační práce je zaměřena na studium reakcí katalyzovaných kovy s použitím hmotnostní spektrometrie spojené s elektrosprejovou ionizací představující základní metodu výzkumu. Nicméně další metody jako tandemová hmotnostní spektrometrie, infračervená multifotonová disociační spektroskopie a kvantově chemické výpočty byly použity pro dořešení a podporu výsledků a návrhů. Organokovová chemie zahrnuje širokou škálu často velmi komplikovaných témat, tato práce je zaměřena na řešení pouze několika z nich. První část dizertační práce se věnuje studiu chování acetátu mědi v organických rozpouštědlech, druhá výzkumu mědí katalyzovaného aerobního cross couplingu thiolesterů a arylboronových kyselin, třetí studiu koordinace a vazebné aktivace nikl(II) - fenylpyridiniových komplexů a poslední výzkumu karboxylátem asistované C-H aktivace.