Analysis of chiral resorcin[4]arenes by enantioselective HPLC and circular dichroism

Abstract

Univerzita Karlova v Praze Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra farmaceutické chemie a kontroly léčiv Alma Mater Studiorum - University of Bologna Department of Pharmacy and Biotechnology Autor: Martina Přecechtělová Školitel: Prof. Carlo Bertucci RNDr. Milan Mokrý, CSc. Konzultant: Daniele Tedesco, Ph.D. Název diplomové práce: Analýza chirálních resorcin[4]arénů pomocí enantioselektivní HPLC a cirkulárního dichroismu Enantioselektivní HPLC metoda je jednou z nejrozšířenějších metod pro enantioseparaci racemických léčiv. Je výhodná nejen pro svou schopnost kvantitativního a kvalitativního hodnocení separovaných složek, ale také umožňuje propojení s dalšími analytickými přístroji a tím rozšiřuje své využití. V této práci se budu zabývat enantioseparací resorcin[4]arénů pomocí enantioselektivní HPLC spojenou s elektronovým cirkulárním dichroismem (ECD), s cílem o kompletní stereochemickou charakterizaci vzorku. Resorcin[4]arény 7e a 5a jsou nově syntetizované molekuly, které mají potenciál stát se vhodnými stavebními bloky pro stavbu velké palety supramolekulárních hostitelů, jako jsou samoorganizující kapsuly, kavitandy a kancerandy. Enantiomerická separace a následná stereochemická charakterizace těchto resorcin[4]arénů přispěje k pochopení a dalšímu využití jejich výhodných chemických...

Charles University in Prague Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department of Pharmaceutical Chemistry and Drug Analysis Alma Mater Studiorum - University of Bologna Department of Pharmacy and Biotechnology Author: Martina Přecechtělová Supervisors: Prof. Carlo Bertucci RNDr. Milan Mokrý, CSc. Consultant: Daniele Tedesco, Ph.D. Title of Diploma thesis: Analysis of chiral resorcin[4]arenes by enantioselective HPLC and circular dichroism Enantioselective HPLC methods are among the most widespread methods for the enantioseparation of racemic drugs. Enantioselective HPLC is useful not only for the ability to perform quantitative and qualitative evaluations of separated enantiomers, but also for allowing the coupling of other analytical techniques able to expand its utilization. In this thesis I will study the enantioseparation of resorcin[4]arenes by enantioselective HPLC hyphenated to electronic circular dichroism (ECD), with the aim of a complete stereochemical characterization of samples. Resorcin[4]arenes 7e and 5a are new synthesized molecules, which have potential to be appropriate building blocks for the construction of a large variety of supramolecular hosts, such as self-assembled capsules, cavitands and carcerands. Enantiomeric separation and subsequent stereochemical characterization of...