Příprava a vlastnosti stavebních bloků speciálních polymerů

Abstract

Tato diplomová práce obsahuje výsledky získané řešením dvou dílčích projektů: a) Příprava monomerů z obnovitelných surovin pomocí metathesí a následných tandemových hydrogenací katalyzovaných rutheniovými katalyzátory - projekt řešený během zahraniční Erasmus stáže na Université de Rennes 1 ve Francii; b) Příprava a vlastnosti ,-bis(tpy)kvaterthiofenových oligomerů s iontovými bočními skupinami - oligomonomerů pro polyelektrolytové konjugované dynamery - projekt řešený na KFMCH PřF UK v Praze. Projekt a): Byly optimalizovány homometathese 1,2-epoxyhex-5-enu (but-3-enyloxiranu) a jeho kometathese s methylakrylátem a akrylonitrilem katalyzované rutheniovými katalyzátory a jejich provedení v tandemu s následnou hydrogenací metathesních produktů plynným vodíkem. Byly prostudovány vlivy typu katalyzátoru (Grubbs, Hoveyda, Zhan) a jeho koncentrace a způsobu dávkování, reakční teploty, rozpouštědla a koncentrací reaktantů a aditiv. Reakce byly monitorovány metodami GC a GC-MS a jejich produkty charakterizovány metodou NMR. Methyl 6,7-epoxyheptanoát (methyl 5-oxiranylpentanoát) získaný tandemovou kometathesí a hydrogenací methylakrylátu a 1,2-epoxyhex-5-enu byl nukleofilním otevřením oxiranového cyklu kvantitativně transformován na methyl estery substituovaných heptanových kyselin: 6,7-dihydroxy- (vodou,...

This Diploma Thesis presents results obtained by solution of two partial projects: a) Preparation of monomers from renewable sources using metathesis and tandem hydrogenation catalyzed with ruthenium compounds - project solved during my Erasmus stay at the Université de Rennes 1 in France; b) Preparation and properties of ,-bis(tpy)quarterthiophene oligomers carrying ionic side groups as oligomonomers for polyelectrolyte conjugated dynamers - project solved at the Department of Physical and Macromolecular Chemistry, Faculty of Science, Charles University in Prague. Project a): Self-metathesis of 1,2-epoxyhex-5-ene (but-3-enyloxirane) and its cross-metathesis with methyl acrylate and acrylonitrile catalyzed with ruthenium compounds as well as tandem design of these metatheses and consecutive hydrogenation of their products by gaseous hydrogen have been optimized. The following influences have been studied and tuned: (i) type of the catalyst (Grubbs, Hoveyda, Zhan) and its concentration and method of dosing, (ii) concentration of reactants and additives, (iii) type of solvent, and (iv) reaction temperature. Reactions were monitored by the GC, GC and MS methods and the products were characterized by the NMR method. Methyl 6,7-epoxyheptanoate (methyl 5-oxiranylpentanoate) obtained by the tandem...