Fosfinoferrocenové amidy a hydrazidy

Abstract

Název práce: Fosfinoferrocenové amidy a hydrazidy Autor: Hana Solařová Katedra: Katedra anorganické chemie Vedoucí diplomové práce: doc. RNDr. Petr Štěpnička, Ph.D. Abstrakt: Předkládaná diplomová práce se zabývá studiem fosfinoferrocenových karboxamidů. Tato skupina donorů již v minulosti ukázala, že může být velmi dobře využitelná jako ligandy v koordinační chemii a katalýze. To nás vedlo k syntéze a studiu základních zástupců, jmenovitě 1'-(difenylfosfino)-1-karbamoylferrocenu (5), a odpovídajícího hydrazidu 6 (schéma). PPh2 COOH Fe Hdpf PPh2 CONH2 Fe 5 PPh2 CONHNH2 Fe 6 V diplomové práci je popsána příprava primárního amidu 5 a hydrazidu 6 z 1'- (difenylfosfino)-1-ferrocenkarboxylové kyseliny (Hdpf) přes odpovídající acylbenzo- triazolový derivát. Hydrazid byl navíc získán také reakcí methylesteru Hdpf s hydrazin hydrátem. Obě nově syntetizované látky byly charakterizovány spektrálními metodami (NMR, IR a MS) a elementární analýzou, a jejich krystalové struktury byly zkoumány rentgenostrukturní analýzou monokrystalů. Amid 5 byl dále využit pro přípravu několika palladnatých komplexů, které byly charakterizovány podobně jako výchozí ligand, včetně rentgenostrukturní analýzy. Byl rovněž připraven jeden palladnatý komplex s hydrazidovým ligandem, nicméně hydrazid byl hlavně využit jako výchozí materiál při...

Title: Phosphinoferrocene amides and hydrazides Author: Hana Solařová Department: Department of Inorganic Chemistry Supervisor: doc. RNDr. Petr Štěpnička, Ph.D. Abstract: While studying functionalized phosphinoferrocene ligands, we recently turned to phosphinoferrocene carboxamides. These donors already proved to be versatile ligands for coordination chemistry and catalysis. This led us to synthesize and study the archetypal representative, 1'-(diphenylphosphino)-1-carbamoylferrocene (5), and the corresponding hydrazide 6. PPh2 COOH Fe Hdpf PPh2 CONH2 Fe 5 PPh2 CONHNH2 Fe 6 This work describes the preparation of primary amide 5 and hydrazide 6 from 1'- (diphenylphosphino)-1-ferrocenecarboxylic acid (Hdpf) via the corresponding acylbenzo- triazole derivative. The hydrazide was alternatively obtained from Hdpf methylester and hydrazine hydrate. Both newly synthesized compounds were characterized by spectroscopic methods (NMR, IR, and MS) and elemental analysis, and their crystal structures were determined by single-crystal X-ray crystallography. The amide was further utilized in the preparation of several palladium complexes, which were characterized in a similar manner including X-ray crystallography. One palladium complex was obtained also from the hydrazide. However, the hydrazide was used mainly as a...