Využití B-H karbonátů v organokatalytických transformacích
The use of BH carbonates in organocatalytic transformations
diplomová práce (OBHÁJENO)
Zobrazit/ otevřít
Trvalý odkaz
http://hdl.handle.net/20.500.11956/64046Identifikátory
SIS: 132311
Kolekce
- Kvalifikační práce [19614]
Autor
Vedoucí práce
Oponent práce
Jindřich, Jindřich
Fakulta / součást
Přírodovědecká fakulta
Obor
Organická chemie
Katedra / ústav / klinika
Katedra organické chemie
Datum obhajoby
4. 6. 2014
Nakladatel
Univerzita Karlova, Přírodovědecká fakultaJazyk
Čeština
Známka
Výborně
Klíčová slova (česky)
organokatalýza, asymetrická syntéza, allylová substituce, B-H karbonáty, N-fenylrhodanin, azidoketony, allylmalononitril, metathese olefinůKlíčová slova (anglicky)
organocatalysis, asymmetric synthesis, allylic substitution, B-H carbonates, N-phenylrhodanine, azidoketones, allylmalonitrile, olefin metathesisTato diplomová práce se zabývá přípravou enantiomerně čistých látek za využití organokatalytické allylové substituce Baylisových-Hillmanových karbonátů. Jako vhodné substráty pro allylovou substituci byly vybrány α-azidoketony (azidoacetofenon, 2-azido-1-indanon), dále pak heterocyklické sloučeniny odvozené od N-fenylrhodaninu, který patří k privilegovaným farmaceutickým sloučeninám. Dalším studovaným substrátem byl allylmalononitril. Nad rámec této práce byly syntetizovány cyklické sloučeniny vycházející z produktů reakce allylmalononitrilu a B-H karbonátů pomocí metathese olefinů.
This diploma thesis is focused on the preparation of enantiomerically pure compounds based on organocatalytic allylic substitution using Baylis-Hillman carbonates. As selected substrates for the allylic substitution were chosen α-azidoketones such as azidoacetophenone, 2-azido-1-indanone and then heterocyclic compounds (N-phenylrhodanine and its derivate) belonging to the pharmaceutical privileged compounds. Other substrate for allylic substitution was allylmalononitrile. In addition, this thesis includes with synthesis of cyclic compounds based on the reaction of products of allylmalononitrile with B-H carbonates using olefin metathesis.