Charakterizace samoorganizujících se molekul a jejich využití v kapilární elektroforéze

Abstract

Tato diplomová práce se zabývá využitím nově syntetizovaných derivátů α-cyklodextrinu, 2I -O-cinnamyl-α-cyclodextrinu a 3I -O-cinnamyl-α-cyclodextrinu, v kapilární elektroforéze. Jejich unikátní vlastností je tvorba agregátů ve vodném prostředí. Tyto agregáty jsou tvořeny pomocí inkluze fenylové skupiny jedné molekuly cyklodextrinu do kavity cyklodextrinu následujícího. Během práce byl testován vliv přídavku 2I -O-cinnamyl-α-cyclodextrinu či 3I -O-cinnamyl-α- cyclodextrinu do základního elektrolytu (BGE) na elektroforetické mobility osmnácti analytů. Devět analytů bylo měřeno ve formě kationtů (anilin, antipyrin, L-histidin, D,L-tyrosin, D,L- fenylalanin, N-(1-naftyl)ethylendiamin, 4-nitroanilin, p-aminoacetofenon a tyramin) a devět bylo měřeno ve formě aniontů (N-acetyl-D,L-fenylalanin, N-acetyl-D,L-tryptofan, N-benzoyl-D,L- fenylalanin, N-boc-D,L-tryptofan, N-FMOC-D,L-valin, N-FMOC-alanin, N-FMOC-D,L-leucin, D,L-3-fenylmléčná kyselina a (R)-(-)-mandlová kyselina). Elektroforetické mobility kationtů byly měřeny v základním elektrolytu o pH 2,2, posléze o pH 2,3 a anionty v základním elektrolytu o pH 8,0. Experimenty byly prováděny při teplotě 25 a 50 řC. Z počátku bylo pH pufru obsahujícího 2,5 mM TRIS upraveno na hodnotu 2,2 kyselinou trihydrogenfosforečnou. Avšak výsledky naznačovaly, že anionty...

This diploma thesis deals with application of newly synthesized α-cyclodextrins derivatives, 2I -O-cinnamyl-α-cyclodextrin and 3I -O-cinnamyl-α-cyclodextrin, in capillary electrophoresis. Their unique feature lies in formation of cyclodextrin aggregates in an aqueous solution by inclusion of phenyl moiety of one molecule into cavity of another one. The influence of addition of 2I -O-cinnamyl-α-CD and 3I -O-cinnamyl-α-CD to background electrolyte (BGE) and its impact on effective mobilities of eighteen selected analytes were tested. Nine analytes were measured in the form of cations (aniline, antipyrine, L-histidine, D,L-tyrosine, D,L- phenylalanine, N-(1-naphtyl)ethylenediamine, 4-nitroaniline, p-aminoaceto-phenon and tyramine) and nine in the form of anions (N-acetyl-D,L-phenylalanine, N-acetyl-D,L-tryptophan, N-benzoyl-D,L-phenylalanine, N-boc-D,L-tryptophan, N-FMOC-D,L-valine, N-FMOC-alanine, N-FMOC-D,L-leucine, D,L-3-phenyllactic acid and (R)-(-)-mandelic acid). Electrophoretic mobilities of cations were tested in BGE at pH 2.2 and anions at pH 8.0. The measurements were conducted at 25 and 50 řC. At the beginning the buffer containing 2.5 mM TRIS was adjusted with phosphoric acid to pH 2.2. However, it was found, that phosphate anions might enter cyclodextrin cavity and disable potential...