Příprava a charakterizace ferrocenylovaného amidofosfinu

Abstract

Název práce: Příprava a charakterizace ferrocenylovaného amidofosfinu Autor: Filip Horký Katedra: Katedra anorganické chemie Vedoucí bakalářské práce: prof. RNDr. Petr Štěpnička, Ph.D. Abstrakt: Komplexy amidofosfinových ligandů nabízejí zajímavé aplikace v medicinální a katalytické chemii. To nás vedlo k přípravě a charakterizaci N-[2- (difenylfosfino)ethyl]ferrocenkarboxamidu (látka 1) a příslušného fosfinoxidu (látka 2). Konkrétně tato práce představuje tři nové způsoby přípravy amidofosfinu 1. Prvním způsobem je přímá reakce 2-(difenylfosfino)ethylaminu s kyselinou ferrocenkarboxylovou v přítomnosti činidel zprostředkujících vznik amidové vazby. Druhým způsobem je reakce zmíněného aminu s příslušným acylbenzotriazolem, zatímco třetí způsob využívá reakce aminu s aktivovaným esterem, tedy pentafluorofenyl-ferrocenkarboxylátem. Výsledné produkty reakcí i všechny meziprodukty byly charakterizovány pomocí NMR spekter. Dále byla pro dosud necharakterizovaný fosfinoxid 2, původně izolovaný jako minoritní vedlejší produkt z reakční směsi, popsána řízená syntéza oxidací fosfinu. Sloučenina 2 byla charakterizována spektrálními metodami (NMR, IR a MS), elementární analýzou a její krystalová struktura byla určena rentgenostrukturní analýzou. Klíčová slova: Ferrocenové ligandy, ferrocen, fosfiny, amidy, fosfinoxid,...

Title: Synthesis and characterization of ferrocenylated amidophosphine. Author: Filip Horký Department: Department of Inorganic chemistry Supervisor: prof. RNDr. Petr Štěpnička, Ph.D. Abstract: Complexes with amidophosphine donors have found interesting applications in catalysis and in medicinal chemistry. This led us to synthesize {[(2-(diphenylphosphino) ethyl)]-amino]carbonyl}ferrocene (compound 1) and the corresponding phosphine oxide (compound 2). This work describes three new synthetic routes to the target amidophosphine 1. The first one is a simple reaction of ferrocenecarboxylic acid with 2-(diphenylphosphino)ethylamine with reagents mediating amide bond formation. The second approach is based on the reaction of the mentioned amine with the respective acylbenzotriazole. Finally, the third way makes use of the reaction between the amine and an active ester, pentafluorophenyl ferrocencarboxylate. All products and intermediates were characterized by NMR spectra. The newly prepared phosphine oxide 2 was further characterized by infrared spectroscopy, elemental analysis, mass spectrometry and its crystal structure was determined by single-crystal X-ray crystallography. Keywords: ferrocene ligands, ferrocene, phosphine, amide, phosphineoxide, synthesis.