Příprava alfa(1-4)-glykosidicky vázaných disacharidů obsahujících D-glukosaminové jednotky

Abstract

Abstrakt Táto diplomová práca sa zaoberá vypracovaním syntézy disacharidu zloženého z dvoch glukozamínových jednotiek s 1,2-cis-(1→4)-O-glykozidickou väzbou s pripojeným ramienkom na redukujúcom konci, zakončeným azidovou funkčnou skupinou. Prvá časť je zameraná na prípravu glykozylakceptoru a glykozyldonoru odvodených od D-glukozamínu, vhodných pre tvorbu 1,2-cis-(1→4)-O-glykozidickej väzby. Druhá časť tejto práce zahŕňa optimalizáciu podmienok glykozylačnej reakcie a následnú transformáciu disacharidového GlcNAc-α-(1→4)-GlcNAc skeletu.

Abstract The aim of this diploma thesis is a preparation of disaccharide composed from two glucosamine units with 1,2-cis-(1→4)-O-glycosidic bond with the attached linker on reducing end, containing an azide functional group. The first part is focused on synthesis of glycosyl acceptor and glycosyl donor, derived from D-glucosamine, suitable for the construction of 1,2-cis-(1→4)-O-glycosidic linkage. The second part of this work describes the optimization of the glycosylation reaction conditions and also subsequent transformation of disaccharide GlcNAc-α-(1→4)-GlcNAc skeleton.