Syntéza a polymerizace substituovaných derivátů kaprolaktonu

Abstract

4-(piperidin-1-yl)-N-(prop-1-yn-3-yl)-1,8-naphtalimid (PN) byl připojen na poly(αN3εCL-co- εCL) o třech různých poměrech αN3εCL pomocí 1,3 dipolární cykloadice katalyzované měďnými ionty. Reakce byla úspěšná pro kopolymer s molární frakcí αN3εCL f = 0,22. Během syntézy nedocházelo k degradaci kopolymeru a proto je molekula PN vhodná k připojení na dobře definovaný polyester. Byl připraven nový alifatický polyester, který byl charakterizován pomocí 1 HNMR spektroskopie a gelové permeační chromatografie kalibrované polystyrenovými standardy. Spektra zbylých dvou kopolymerů nebyla naměřena vzhledem k jejich nízké rozpustnosti v běžných organických rozpouštědlech. Klíčová slova: živá polymerizace, α-chlor-ε-kaprolakton, click reakce

Copper (I) mediated Huisgen 1,3 dipolar cycloaddition of 4-(piperidine-1-yl)-N-(prop-1-yne- 3-yl)-1,8-naphtalimide (PN) to poly(αN3εCL-co-εCL) of three different molar ratio of αN3εCL was performed. Reaction was succesfull for poly(αN3εCL-co-εCL) with molar fraction of αN3εCL f = 0,22. No degradation of substituted PCL was observed during the synthetic path, therefore the PN molecule is suitable for click coupling to well defined polyester. New aliphatic polyester based on polycaprolactone was synthesized and characterized by means of 1 HNMR spectra and Gel permeation chromatography calibrated with polystyrene standards. The spectra of other two copolymers coupled with PN were not measured due to their low solubility in common organic solvents. Keywords: living polymerization, α-chloro-ε-caprolactone, click reaction