Synthesis and properties of complex π-electron systems with helical chirality

Abstract

Planární rigidní makrocykly jsou známy už dlouhou dobu a jsou dnes rutinně připravovány. Neplanární 3D struktury však stále zůstávají syntetickou výzvou. Cílem této práce bylo vyvinout syntetický přístup k rigidním makrocyklům obsahujícím dibenzo[5]helicen nebo jeho deriváty jako strukturní jednotky a využít při tom metathesi alkenů a alkynů. Úvod se zaměřuje na rozličné metody syntézy rigidních makrocyklů, na metathesi alkynů a je zde také krátce diskutována syntéza helicenů. V první části kapitoly Výsledky a diskuse je popsána syntéza 3,16-dichlordibenzo[5]helicenu a jeho derivátů. Druhá část se zabývá syntézou makrocyklů z takto připravených dibenzohelicenů. Experimentální část detailně popisuje provedené experimenty a uvádí charakterizaci nově připravených látek.

Planar shape-persistent macrocycles have been known for a long time and are routinely synthesized today. Non-planar 3D structures, however, still remain challenging synthetic targets in many cases. The objective of this Thesis was to develop a synthetic route to shape-persistent macrocycles containing dibenzo[5]helicene or its derivatives as structural units employing alkene and alkyne metathesis. The Introduction focuses on various methods of the macrocycle synthesis, on alkyne metathesis, and synthesis of helicenes is shortly reviewed as well. Then, the first part of Results and discussion describes the synthesis of 3,16-dichlorodibenzo[5]helicene and its derivatives. In the second part, the macrocycle synthesis from these dibenzohelicenes is discussed. The Experimental part provides a detailed description of performed experiments along with characterization of all new compounds prepared.