Show simple item record

Synthesis and catalytic properties of ferrocenophane phosphines
dc.contributor.advisorŠtěpnička, Petr
dc.creatorŠkoch, Karel
dc.date.accessioned2017-05-07T06:44:42Z
dc.date.available2017-05-07T06:44:42Z
dc.date.issued2012
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/20.500.11956/42781
dc.description.abstract5 Jméno práce: Příprava a katalytické vlastnosti ferrocenofanových fosfinů Jména autora: Karel Škoch Instituce: Přírodovědecká fakulta University Karlovy v Praze, katedra anorganické chemie Jméno školitele: prof. RNDr. Petr Štěpnička, Ph.D. Klíčová slova: ferrocen, ferrocenofan, fosfinové ligandy, palladium, enantioselektivní katalýza, aza-Moritova-Baylisova-Hillmanova reakce, asymetrická allylová alkylace Abstrakt: Předložená diplomová popisuje přípravu a studium koordinačních a katalytických vlastností pěti stericky i elektronově odlišných (R)-1,1'-[1-(diarylfosfino)propan-1,3- diyl]ferrocenů (R)-1a-e. Klíčovým prekurzorem těchto sloučenin je chirální alkohol (R)-2, který byl připraven postupem uvedeným v literatuře. Převedení alkoholu (R)-2 na fosfin s retencí konfigurace probíhá v jednom kroku reakcí s trimethylsilylchloridem a jodidem sodným a následně s odpovídajícím diarylfosfinem. Připravené fosfiny byly charakterizovány metodami NMR a MS. Pro základní ligand série 1a byly získány následující palladnaté komplexy [PdCl(LNC )(1a)] (10, LNC = 2-[(dimethylamino)methyl]fenyl-C1 ,N), trans- [PdCl2(1a)2] (9a) a z reakční směsi po katalytickém testování v asymetrické allylové alkylaci byl izolován i izomerní komplex cis-[PdCl2(1a)2] (9b). Od těchto komplexů byl připraven vhodný monokrystal a výsledky...cs_CZ
dc.description.abstract6 Title: Sythesis and catalytic properties of ferrocenophane phosphines Author: Karel Škoch Institution: Faculty of Science, Charles University in Prague, Department of Inorganic Chemistry Supervisor: prof. RNDr. Petr Štěpnička, Ph.D. Keywords: ferrocene, ferrocenophane, phosphine ligands, palladium, asymetric catalysis, aza- Morita-Baylis-Hillman reaction, asymetric allylic alkylation Abstract: This Thesis describes the preparation of five sterically and electronically different ferrocene phosphines, (R)-1,1'-[1-(diarylphosphino)propan-1,3-diyl]ferrocenes (R)-1a-e, and a study into their coordination and catalytic properties. The key precursor of the phosphine synthesis, chiral alcohol (R)-2, was prepared according to the procedure described in the literature. Alcohol (R)-2 was converted with retention of configuration to diarylphosphines (R)-1a-e in one-step reaction with trimethylsilylchloride and sodium iodide and then with the corresponding diarylphosphine. Phosphines 1a-e were characterized by NMR and MS methods. For the basic representative 1a the following palladium(II) complexes were prepared: [PdCl(LNC )(1a)] (10, LNC = 2-[(dimethylamino)methyl]phenyl-C1 ,N) and trans- [PdCl2(1a)2] (9a). In addition, the isomeric complex cis-[PdCl2(1a)2] (9b) was isolated from the reaction mixture after catalytic...en_US
dc.languageČeštinacs_CZ
dc.language.isocs_CZ
dc.publisherUniverzita Karlova, Přírodovědecká fakultacs_CZ
dc.subjectferrocencs_CZ
dc.subjectferrocenofancs_CZ
dc.subjectfosfinové ligandycs_CZ
dc.subjectpalladiumcs_CZ
dc.subjectenantioselektivní katalýzacs_CZ
dc.subjectaza-Moritova-Baylisova-Hillmanova reakcecs_CZ
dc.subjectasymetrická allylová alkylacecs_CZ
dc.subjectferroceneen_US
dc.subjectferrocenophaneen_US
dc.subjectphosphine ligandsen_US
dc.subjectpalladiumen_US
dc.subjectasymetric catalysisen_US
dc.subjectaza- Morita-Baylis-Hillman reactionen_US
dc.subjectasymetric allylic alkylationen_US
dc.titlePříprava a katalytické vlastnosti ferrocenofanových fosfinůcs_CZ
dc.typediplomová prácecs_CZ
dcterms.created2012
dcterms.dateAccepted2012-06-04
dc.description.departmentDepartment of Inorganic Chemistryen_US
dc.description.departmentKatedra anorganické chemiecs_CZ
dc.description.facultyFaculty of Scienceen_US
dc.description.facultyPřírodovědecká fakultacs_CZ
dc.identifier.repId93118
dc.title.translatedSynthesis and catalytic properties of ferrocenophane phosphinesen_US
dc.contributor.refereeVeselý, Jan
dc.identifier.aleph001480125
thesis.degree.nameMgr.
thesis.degree.levelnavazující magisterskécs_CZ
thesis.degree.disciplineInorganic Chemistryen_US
thesis.degree.disciplineAnorganická chemiecs_CZ
thesis.degree.programChemistryen_US
thesis.degree.programChemiecs_CZ
uk.faculty-name.csPřírodovědecká fakultacs_CZ
uk.faculty-name.enFaculty of Scienceen_US
uk.faculty-abbr.csPřFcs_CZ
uk.degree-discipline.csAnorganická chemiecs_CZ
uk.degree-discipline.enInorganic Chemistryen_US
uk.degree-program.csChemiecs_CZ
uk.degree-program.enChemistryen_US
thesis.grade.csVýborněcs_CZ
thesis.grade.enExcellenten_US
uk.abstract.cs5 Jméno práce: Příprava a katalytické vlastnosti ferrocenofanových fosfinů Jména autora: Karel Škoch Instituce: Přírodovědecká fakulta University Karlovy v Praze, katedra anorganické chemie Jméno školitele: prof. RNDr. Petr Štěpnička, Ph.D. Klíčová slova: ferrocen, ferrocenofan, fosfinové ligandy, palladium, enantioselektivní katalýza, aza-Moritova-Baylisova-Hillmanova reakce, asymetrická allylová alkylace Abstrakt: Předložená diplomová popisuje přípravu a studium koordinačních a katalytických vlastností pěti stericky i elektronově odlišných (R)-1,1'-[1-(diarylfosfino)propan-1,3- diyl]ferrocenů (R)-1a-e. Klíčovým prekurzorem těchto sloučenin je chirální alkohol (R)-2, který byl připraven postupem uvedeným v literatuře. Převedení alkoholu (R)-2 na fosfin s retencí konfigurace probíhá v jednom kroku reakcí s trimethylsilylchloridem a jodidem sodným a následně s odpovídajícím diarylfosfinem. Připravené fosfiny byly charakterizovány metodami NMR a MS. Pro základní ligand série 1a byly získány následující palladnaté komplexy [PdCl(LNC )(1a)] (10, LNC = 2-[(dimethylamino)methyl]fenyl-C1 ,N), trans- [PdCl2(1a)2] (9a) a z reakční směsi po katalytickém testování v asymetrické allylové alkylaci byl izolován i izomerní komplex cis-[PdCl2(1a)2] (9b). Od těchto komplexů byl připraven vhodný monokrystal a výsledky...cs_CZ
uk.abstract.en6 Title: Sythesis and catalytic properties of ferrocenophane phosphines Author: Karel Škoch Institution: Faculty of Science, Charles University in Prague, Department of Inorganic Chemistry Supervisor: prof. RNDr. Petr Štěpnička, Ph.D. Keywords: ferrocene, ferrocenophane, phosphine ligands, palladium, asymetric catalysis, aza- Morita-Baylis-Hillman reaction, asymetric allylic alkylation Abstract: This Thesis describes the preparation of five sterically and electronically different ferrocene phosphines, (R)-1,1'-[1-(diarylphosphino)propan-1,3-diyl]ferrocenes (R)-1a-e, and a study into their coordination and catalytic properties. The key precursor of the phosphine synthesis, chiral alcohol (R)-2, was prepared according to the procedure described in the literature. Alcohol (R)-2 was converted with retention of configuration to diarylphosphines (R)-1a-e in one-step reaction with trimethylsilylchloride and sodium iodide and then with the corresponding diarylphosphine. Phosphines 1a-e were characterized by NMR and MS methods. For the basic representative 1a the following palladium(II) complexes were prepared: [PdCl(LNC )(1a)] (10, LNC = 2-[(dimethylamino)methyl]phenyl-C1 ,N) and trans- [PdCl2(1a)2] (9a). In addition, the isomeric complex cis-[PdCl2(1a)2] (9b) was isolated from the reaction mixture after catalytic...en_US
uk.publication.placePrahacs_CZ
uk.grantorUniverzita Karlova, Přírodovědecká fakulta, Katedra anorganické chemiecs_CZ


Files in this item

Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail

This item appears in the following Collection(s)

Show simple item record


© 2017 Univerzita Karlova, Ústřední knihovna, Ovocný trh 3-5, 116 36 Praha; email: admin-repozitar [at] cuni.cz

Za dodržení všech ustanovení autorského zákona jsou zodpovědné jednotlivé složky Univerzity Karlovy. / Each constituent part of Charles University is responsible for adherence to all provisions of the copyright law.

Upozornění / Notice: Získané informace nemohou být použity k výdělečným účelům nebo vydávány za studijní, vědeckou nebo jinou tvůrčí činnost jiné osoby než autora. / Any retrieved information shall not be used for any commercial purposes or claimed as results of studying, scientific or any other creative activities of any person other than the author.

DSpace software copyright © 2002-2015  DuraSpace
Theme by 
@mire NV