Cross-couplingové reakce oniových solí katalyzované tranzitními kovy

Abstract

Výskum tejto diplomovej práce je zameraný na vývoj Suzukiho cross-couplingových reakcií rôznych óniových solí využívajúci katalytický systém Ni komplex/trans-N,N' -dimetyl-1,2- cyklohexándiamín. Ako rozšírenie v oblasti katalýzy zlúčeninami niklu sme objavili, že katalytický systém Ni(cod)2/trans-N,N' -dimetyl-1,2-cyklohexándiamín môže ovplyvniť Suzukiho reakcie tetrametylénsulfóniových solí s boronovými kyselinami, pričom dochádza k štiepeniu C-S a tvorbe novej C-C väzby za relatívne miernych reakčných podmienok. Toto vysvetľuje jedinečnú reaktivitu a biomimetické chovanie niklového katalyzátoru aktivovať C-S väzbu. Kľúčové slová: óniové soli, Suzukiho coupling, komplexy niklu

The research of this thesis is focused on developing Suzuki cross-coupling reactions of various onium salts using the catalytic system Ni complex/trans-N,N'-dimethyl-1,2- cyklohexanediamine. As an expansion in the catalysis of nickel compounds, we have established that the catalytic system Ni(cod)2/trans-N,N'-dimethyl-1,2-cyklohexanediamine can affect Suzuki reactions of tetramethylenesulfonium salts with boronic acid, which leads to cleavage of C-S and formation of new C-C bonds under relatively mild reaction conditions. This explains the unique reactivity and biomimetic behavior of a nickel catalyst to activate the C-S bond. Key words: onium salts, Suzuki coupling, nickel complexes