Ultrazvuková detosylace sacharidových derivátů

Abstract

V této bakalářské práci byl zkoumán vliv reakčních podmínek (rozpuštědlo, kvalita použitého hořčíku, pH, doba reakce) na ultrazvukovou detosylaci tosylderivátů levoglukosanu při jejich reakcích s hořčíkem v alkoholech. Kvalita použitého hořčíku zásadním způsobem ovlivňovala výtěžek reakce. Detosylace neprobíhala za přítomnost HCl nebo iontů mědi v reakční směsi. Dále bylo zjištěno, že detosylace neprobíhá za přítomnosti funkčních skupin, které se redukují snadněji než tosylová skupina. Izolované výtěžky produktů detosylace i za optimálních podmínek byly nízké (do 26 %), zejména z důvodů obtížného zpracování reakční směsi.

This bachelor thesis is foccused on finding optimal reaction conditions (solvent, grade of used magnesium, pH, reaction time) for ultrasound cleavage of tosyl group in the reaction of tosyl derivatives of levoglucosan with magnesium in alcohols. Grade of used magnesium has substantional effect on reaction yields. No detosylation was detected in the presence of HCl or upon the catalysis with copper ions. The substitution of the levoglucosan skeleton with the functional groups, which are reducible more easily than tosyl group, lead to the zero yield of detosylation. Under optimal reaction conditions, isolated yields were up to 26 %.