Vztah mezi mutagenitou a rozpustností nitrobenzanthronů ve vodných i nevodných rozpouštědlech

Abstract

2-Nitrobenzanthron a 3-nitrobenzanthron jsou polutanty široce zastoupené v životním prostředí. Mezi jejich zdroje se řadí automobilismus, ale třeba i spalování dřeva. 3-NBA je prokázaným mutagenem karcinogenem pro bakteriální a savčí systémy a je to pravděpodobný lidský mutagen. Po metabolické aktivaci může tvořit adukty s purinovými bázemi v molekule DNA. 2-NBA vykazuje o 3-4 řády nižší genotoxicitu, jedním z mechanismů přispívajícím k tomuto jevu může být velký rozdíl v rozpustnosti těchto izomerů, a tedy rozdíl v jejich biologické dostupnosti. Jedním z cílů práce bylo stanovit rozpustnost 3-NBA a 2 NBA ve vodném a v methanolovém roztoku. Dílčím cílem bylo stanovení jejich extinkčních koeficientů pro výše uvedené roztoky. Pro tato stanovení byly použity dvě různé metody. První metoda měření rozpustnosti byla založena na přidávání zásobního roztoku 3/2-NBA v dimethylsulfoxidu a spektrofotometrickém měření v oblasti platnosti Lambert-Beerova zákona. Další hodnoty rozpustnosti byly získány spektrofotometrickým stanovením koncentrací látek v roztoku nad sraženinou. U vodných roztoků 2-NBA byly hodnoty získány extrapolací. Klíčová slova: rozpustnost, UV-VIS spektroskopie, 3-nitrobenzanthron, 2- nitrobenzanthron

2-Nitrobenzanthron (2-NBA) and 3-nitrobenzanthron (3-NBA) are pollutants widely occurring in the environment. The main sources of benzanthrones are combustion products (i.e. diesel exhausts, wood and cigarette smoke ...). 3-NBA is proven mutagen and carcinogen for bacteria and mammals and it is probably mutagenic also to humans. Nitronbezanthrones can form covalent adducts with purine bases in DNA after their metabolic activation. Genotoxic properties of 2-NBA are lover by 3-4 orders of magnitudes in comparison to 2-NBA, large difference in the solubility, and therefore also the difference in their bioavailability, of these isomers can be among the factors explaining this phenomenon. One of our goals was to determine the solubility of 3-NBA and 2-NBA in water and in methanol. The second objective was to determine the extinction coefficients for their solutions in water and methanol. Two different methods were employed to determine the solubility of 3-NBA and 2-NBA. The first method was based on stepwise adding of the stock solution of 3-/2-NBA in dimethylsulfoxide to excessive volume of water and simultaneous spectrophotometric verification of the Lambert-Beer law. Additional experiments confirmed the solubility of 3-/2- NBA utilizing spectrophotometric determination of 3-/2-NBA concentration in...