Show simple item record

Phosphinoferrocene amides with glycine pendant groups
dc.creatorTauchman, Jiří
dc.date.accessioned2021-05-19T13:26:36Z
dc.date.available2021-05-19T13:26:36Z
dc.date.issued2011
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/20.500.11956/36007
dc.description.abstractThe reaction of 1′-(diphenylphosphino)-1-ferrocenecarboxylic acid (Hdpf) with H2NCH2CO2CR3 mediated by peptide coupling agents (EDC/HOBt) afforded novel glycine phosphino-carboxamides Ph2PfcCONHCH2CO2CR3 (fc = ferrocene-1,1′-diyl; R = H (2) and Me (3*)). Compound 2 was converted to its corresponding phosphine oxide (5*) and sulfide (6*), to N-acyl glycine Ph2PfcCONHCH2CO2H (7), and to bis-amide Ph2PfcCONHCH2CONH2 (8*). Compounds 2 and 8 reacted with [PdCl2(cod)] (cod = η2 :η2 - cycloocta-1,5-diene) and 7 reacted with Na2[PdCl4] to afford the respective, mostly solvated bis-phosphine complexes trans-[PdCl2(L-κP)2] (9: L = 2; 10: L = 7, 11: L = 8). Furthermore, bridge cleavage reaction of [{Pd(μ-Cl)(LNC )}2] (LNC = 2-[(dimethylamino-κN)methyl]phenyl- κC1 ) (12) with 2 gave [(LNC )Pd(Cl)(2-κP)] (13*), which was further reacted with AgClO4 or KOt-Bu to afford bis-chelate complexes [(LNC )Pd(2-κ2 O,P)]ClO4 (14*) and [(LNC )Pd(L- κ2 N,P)] (15*; L = 2 deprotonated at the NH group), respectively. All compounds were characterized by spectroscopic methods (multinuclear NMR, MS, and IR) and by elemental analyses; the asterisk indicates that the crystal structure has been determined. Phosphine 7 in combination with palladium(II) acetate were shown to be highly active catalysts for the Suzuki-Miyaura cross-coupling of...en_US
dc.description.abstractReakcí 1′-(difenylfosfino)-1-ferrocenekarboxylové kyseliny (Hdpf) s H2NCH2CO2CR3 v přítomnosti peptidových činidel (EDC/HOBt) byly získány nové glycinové fosfinoferrocenové amidy Ph2PfcCONHCH2CO2CR3 (fc = ferrocene-1,1′-diyl; R = H (2) a Me (3*)). Sloučenina 2 byla převedena v odpovídající fosfin oxid (5*) a sulfid (6*), N-acyl glycin Ph2PfcCONHCH2CO2H (7), a bis-amid Ph2PfcCONHCH2CONH2 (8*). Sloučeniny 2 and 8 reagovaly s [PdCl2(cod)] (cod = η2 :η2 -cyklookta-1,5-dien), zatímco 7 reagovala s Na2[PdCl4] za vzniku příslušných bis-fosfinových komplexů trans-[PdCl2(L-κP)2] (9: L = 2; 10: L = 7, 11: L = 8). Navíc, štěpení chloridových můstků reakcí [{Pd(μ-Cl)(LNC )}2] (LNC = 2-[(dimethylamino-κN)methyl]phenyl-κC1 ) (12) s 2 poskytlo komplex [(LNC )Pd(Cl)(2-κP)] (13*), který byl dále podroben reakci s AgClO4 nebo KOt-Bu za vzniku příslušných bis- chelátových komplexů [(LNC )Pd(2-κ2 O,P)]ClO4 (14*) a [(LNC )Pd(L-κ2 N,P)] (15*; L = 2 s deprotonovanou NH skupinou). Všechny sloučeniny byly charakterizovány spektroskopickými metodami (multijadernou NMR, MS, and IR) a elementární analýzou; hvězdička indikuje, že byla stanovena krystalová struktura. Fosfin 7 v kombinaci s octanem palladnatým prokázal svou vysokou katalytickou aktivitu v Suzukiho-Miyaurově spojovací reakci aryl bromidů s fenylboronovou kyselinou v...cs_CZ
dc.languageČeštinacs_CZ
dc.language.isocs_CZ
dc.publisherUniverzita Karlova, Přírodovědecká fakultacs_CZ
dc.titleFosfinoferrocenové amidy s glycinovou pendantní skupinoucs_CZ
dc.typerigorózní prácecs_CZ
dcterms.created2011
dcterms.dateAccepted2011-05-30
dc.description.departmentDepartment of Inorganic Chemistryen_US
dc.description.departmentKatedra anorganické chemiecs_CZ
dc.description.facultyFaculty of Scienceen_US
dc.description.facultyPřírodovědecká fakultacs_CZ
dc.identifier.repId108926
dc.title.translatedPhosphinoferrocene amides with glycine pendant groupsen_US
dc.identifier.aleph001365302
thesis.degree.nameRNDr.
thesis.degree.levelrigorózní řízenícs_CZ
thesis.degree.disciplineInorganic Chemistryen_US
thesis.degree.disciplineAnorganická chemiecs_CZ
thesis.degree.programChemistryen_US
thesis.degree.programChemiecs_CZ
uk.thesis.typerigorózní prácecs_CZ
uk.taxonomy.organization-csPřírodovědecká fakulta::Katedra anorganické chemiecs_CZ
uk.taxonomy.organization-enFaculty of Science::Department of Inorganic Chemistryen_US
uk.faculty-name.csPřírodovědecká fakultacs_CZ
uk.faculty-name.enFaculty of Scienceen_US
uk.faculty-abbr.csPřFcs_CZ
uk.degree-discipline.csAnorganická chemiecs_CZ
uk.degree-discipline.enInorganic Chemistryen_US
uk.degree-program.csChemiecs_CZ
uk.degree-program.enChemistryen_US
thesis.grade.csUznánocs_CZ
thesis.grade.enRecognizeden_US
uk.abstract.csReakcí 1′-(difenylfosfino)-1-ferrocenekarboxylové kyseliny (Hdpf) s H2NCH2CO2CR3 v přítomnosti peptidových činidel (EDC/HOBt) byly získány nové glycinové fosfinoferrocenové amidy Ph2PfcCONHCH2CO2CR3 (fc = ferrocene-1,1′-diyl; R = H (2) a Me (3*)). Sloučenina 2 byla převedena v odpovídající fosfin oxid (5*) a sulfid (6*), N-acyl glycin Ph2PfcCONHCH2CO2H (7), a bis-amid Ph2PfcCONHCH2CONH2 (8*). Sloučeniny 2 and 8 reagovaly s [PdCl2(cod)] (cod = η2 :η2 -cyklookta-1,5-dien), zatímco 7 reagovala s Na2[PdCl4] za vzniku příslušných bis-fosfinových komplexů trans-[PdCl2(L-κP)2] (9: L = 2; 10: L = 7, 11: L = 8). Navíc, štěpení chloridových můstků reakcí [{Pd(μ-Cl)(LNC )}2] (LNC = 2-[(dimethylamino-κN)methyl]phenyl-κC1 ) (12) s 2 poskytlo komplex [(LNC )Pd(Cl)(2-κP)] (13*), který byl dále podroben reakci s AgClO4 nebo KOt-Bu za vzniku příslušných bis- chelátových komplexů [(LNC )Pd(2-κ2 O,P)]ClO4 (14*) a [(LNC )Pd(L-κ2 N,P)] (15*; L = 2 s deprotonovanou NH skupinou). Všechny sloučeniny byly charakterizovány spektroskopickými metodami (multijadernou NMR, MS, and IR) a elementární analýzou; hvězdička indikuje, že byla stanovena krystalová struktura. Fosfin 7 v kombinaci s octanem palladnatým prokázal svou vysokou katalytickou aktivitu v Suzukiho-Miyaurově spojovací reakci aryl bromidů s fenylboronovou kyselinou v...cs_CZ
uk.abstract.enThe reaction of 1′-(diphenylphosphino)-1-ferrocenecarboxylic acid (Hdpf) with H2NCH2CO2CR3 mediated by peptide coupling agents (EDC/HOBt) afforded novel glycine phosphino-carboxamides Ph2PfcCONHCH2CO2CR3 (fc = ferrocene-1,1′-diyl; R = H (2) and Me (3*)). Compound 2 was converted to its corresponding phosphine oxide (5*) and sulfide (6*), to N-acyl glycine Ph2PfcCONHCH2CO2H (7), and to bis-amide Ph2PfcCONHCH2CONH2 (8*). Compounds 2 and 8 reacted with [PdCl2(cod)] (cod = η2 :η2 - cycloocta-1,5-diene) and 7 reacted with Na2[PdCl4] to afford the respective, mostly solvated bis-phosphine complexes trans-[PdCl2(L-κP)2] (9: L = 2; 10: L = 7, 11: L = 8). Furthermore, bridge cleavage reaction of [{Pd(μ-Cl)(LNC )}2] (LNC = 2-[(dimethylamino-κN)methyl]phenyl- κC1 ) (12) with 2 gave [(LNC )Pd(Cl)(2-κP)] (13*), which was further reacted with AgClO4 or KOt-Bu to afford bis-chelate complexes [(LNC )Pd(2-κ2 O,P)]ClO4 (14*) and [(LNC )Pd(L- κ2 N,P)] (15*; L = 2 deprotonated at the NH group), respectively. All compounds were characterized by spectroscopic methods (multinuclear NMR, MS, and IR) and by elemental analyses; the asterisk indicates that the crystal structure has been determined. Phosphine 7 in combination with palladium(II) acetate were shown to be highly active catalysts for the Suzuki-Miyaura cross-coupling of...en_US
uk.file-availabilityV
uk.grantorUniverzita Karlova, Přírodovědecká fakulta, Katedra anorganické chemiecs_CZ
thesis.grade.codeU
uk.publication-placePrahacs_CZ
uk.thesis.defenceStatusU


Files in this item

Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail

This item appears in the following Collection(s)

Show simple item record


© 2017 Univerzita Karlova, Ústřední knihovna, Ovocný trh 560/5, 116 36 Praha 1; email: admin-repozitar [at] cuni.cz

Za dodržení všech ustanovení autorského zákona jsou zodpovědné jednotlivé složky Univerzity Karlovy. / Each constituent part of Charles University is responsible for adherence to all provisions of the copyright law.

Upozornění / Notice: Získané informace nemohou být použity k výdělečným účelům nebo vydávány za studijní, vědeckou nebo jinou tvůrčí činnost jiné osoby než autora. / Any retrieved information shall not be used for any commercial purposes or claimed as results of studying, scientific or any other creative activities of any person other than the author.

DSpace software copyright © 2002-2015  DuraSpace
Theme by 
@mire NV