Molekulární rozeznávání v plynné fázi: chirální rozeznávání

Abstract

Tato práce se zabývá molekulárním rozeznáváním chirálních sloučenin v plynné fázi. Jako detekční metoda byla použita tandemová hmotnostní spektrometrie. Hlavní sledované sloučeniny byly MacMillanovy organokatalyzátory a prolin s různou chiralitou. Byly provedeny 3 experimenty. Hledání prahových hodnot vazebných energií v komplexech prolinu s aminy, kde se testovaly komplexy s 2-aminobutanem a 2-aminohexanem různé chirality. Studium stability trimerních komplexů (Cu2+ a chirálních ligandů), které bylo prováděno při dvou kolizních energiích. Zde byl pozorován největší chirální efekt. A měření rychlostních konstant, kde se sledovaly disociační a výměnné reakce komplexů. Klíčová slova: hmotnostní spektrometrie, kinetická metoda, chirální sloučeniny, chirální rozeznávání, prolin, organokatalýza

This thesis deals with molecular recognition of chiral compounds in the gas phase. Tandem mass spectrometry was used as a detection method in this case. Compounds, which have been studied, were MacMillan organocatalysts and proline with different chirality. Three experiments were carried out. Determination of activation energy for fragmentation of proline complexes with amines, where we have studied complexes with 2-aminobutane and 2-aminohexane of different chirality. Fragmentation studies of diastereoisomeric complexes of Cu2+ and three chiral ligands were carried out at two different collision energies. There the largest chiral effect was observed. The last topic was a measurement of the rate constants. It was aimed at dissociation and exchange reactions of complexes. Keywords: mass spectrometry, kinetic method, chiral compounds, chiral recognition, proline, organocatalysis