Syntéza derivátů imidazolu s potenciální antimykobakteriální aktivitou

Abstract

Univerzita Karlova v Praze, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra Katedra anorganické a organické chemie Kandidát Daniel Cvejn Školitel Doc. RNDr. Věra Klimešová, CSc. Školitel specialista Doc. Ing. Filip Bureš, Ph.D. Název diplomové práce Syntéza derivátů imidazolu s potenciální antimykobakteriální aktivitou V rámci této práce byly na základě literární rešerše vytipovány sloučeniny na bázi chirálních 1-[2-(4-nitrofenyl)-1H-imidazol-4(5)-yl]alkanaminů synteticky odvozených od opticky čistých biogenních α-aminokyselin s chráněnou i odchráněnou aminoskupinou jako látky s potenciální antimykobakteriální aktivitou. Některé vytipované deriváty byly syntetizovány a byla jim měřena minimální inhibiční koncentrace pro čtyři kmeny baktérií rodu Mycobacterium. Aktivita byla porovnávána s nenitrovanými analogickými 1-[2-fenyl-1H- imidazol-4(5)-yl]alkanaminy a z experimentálních dat jsou vyvozeny vztahy struktura účinek. Klíčová slova: imidazol, aminy, antimykobakteriální aktivita, Mycobacterium spp.

Charles University in Prague, Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department Department of inorganic and organic chemistry Candidate Daniel Cvejn Supervisor Doc. RNDr. Věra Klimešová, CSc. Supervisor specialist Doc. Ing. Filip Bureš, Ph.D. Title of Thesis Synthesis of imidazole derivatives with potential antimycobacterial activity New substances with potential antimycobacterial actvity were predicted on the basis of literature research. The substance library includes 1-[2-(4-nitrophenyl)-1H-imidazol-4(5)- yl]alkanamines with or without CBz (benzyloxycarbonyl) protected alifatic amino group. Some of predicted derivatives were synthetized and minimal inhibition concentration (MIC) were then measured for four strains of Mycobacteria. Activity of predicted effective substances were compared with measured activity of the 1-[2-phenyl-1H-imidazol-4(5)- yl]alkanamines which do not possess nitro group. Structure activity relationships were also discussed. Keywords: imidazole, amines, antimycobacterial activity, Mycobacterium spp.