Příprava alkylfosfinových kyselin
Synthesis of alkylphosphinic acids
bachelor thesis (DEFENDED)

View/ Open
Permanent link
http://hdl.handle.net/20.500.11956/30875Identifiers
Study Information System: 36735
Collections
- Kvalifikační práce [20312]
Author
Advisor
Referee
Vojtíšek, Pavel
Faculty / Institute
Faculty of Science
Discipline
Clinical and Toxicological Analysis
Department
Department of Inorganic Chemistry
Date of defense
8. 6. 2010
Publisher
Univerzita Karlova, Přírodovědecká fakultaLanguage
Czech
Grade
Excellent
Keywords (Czech)
organofosforová syntéza, silylestery, boranové adduktyKeywords (English)
organophosphorus synthesis, silylesters, borane adductsByla zkoumána příprava kyseliny methylfosfinové a kyseliny (3-terc-butoxy-3-oxopropyl)fosfinové reakcí bis(trimethylsilyloxy)fosfinu (BTSP) s methyljodidem resp. s terc-butylakrylátem. BTSP byl připravován in situ reakcí fosfornanu amonného s hexamethyldisilazanem. Současně byla optimalizována příprava BTSP pomocí N,O-bis(trimethylsilyl)acetamidu. Byl studován vliv reakčních podmínek při alkylačních a adičních reakcích na výtěžek monosubstituovaných a disubstituovaných fosfinových kyselin. V další části práce byla zkoumána příprava a vlastnosti adduktu BTSP s boranem a jeho potenciální využití při syntéze monosubstituovaných fosfinových kyselin. KLÍČOVÁ SLOVA: Organofosforová syntéza, silylestery, boranové addukty.
The preparation of methylphosphinic acid and (3-terc-butoxy-3-oxopropyl)phosphinic acid using reaction between bis(trimethylsilyloxy)phosphine (BTSP) and iodomethane or tert-butyl acrylate was investigated. BTSP was generated in situ from ammonium phosphinate and hexamethyldisilazane. Simultaneously, the preparation of BTSP using N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide was optimilized. The effect of conditions of the alkylation and addition reactions on the yield of monosubstituted and disubstituted phosphinic acids was examined. Furthemore, the preparation and properties of the BTSP-borane adduct and its possible employment in H-phosphinic acid syntheses were explored KEYWORDS: Organophosphorus synthesis, silylesters, borane adducts.