Určení polohy dvojné vazby u voskových esterů pomocí dimethyldisulfidové derivatizace a hmotnostní spektrometrie

Abstract

Voskové estery jsou významnou součástí přírodních vosků, které můžeme nalézt v mnoha živých organismech. Vlastnosti lipidů, včetně voskových esterů, mohou být podstatně ovlivněny polohou dvojné vazby. V této diplomové práci byla k určení polohy dvojné vazby využita dimethyldisulfidová (DMDS) derivatizace následovaná detekcí pomocí tandemové hmotnostní spektrometrie s chemickou ionizací za atmosférického tlaku (APCI) a s ionizací elektrosprejem (ESI). Podařilo se změřit APCI a ESI MS/MS spektra 8 různých voskových esterů lišících se polohou dvojné vazby. Ve spektrech byly identifikovány diagnostické ionty polohy dvojné vazby. Této metody by bylo možné využít při HPLC/MS analýzách voskových esterů, které nelze analyzovat pomocí GC/MS. Ukázalo se, že DMDS derivatizační reakce s hmotnostní detekcí s APCI ionizací je vhodná i pro určení polohy dvojné vazby u alkenů.

Wax esters are substantial constituents of natural waxes, which can be found in many living organisms. Properties of lipids, including wax esters, may be significantly influenced by the position of double bond. In this diploma thesis the location of double bonds was determined by dimethyl disulfide (DMDS) derivatization followed by detection using tandem mass spectrometry with atmospheric pressure chemical ionization (APCI) and electrospray ionization (ESI). We managed to measure the APCI and ESI MS/MS spectra of 8 different wax esters with different position of double bond. Diagnostic ions determining double bond position were identified. This method could be used in HPLC/MS analysis of wax esters, which cannot be analyzed by GC/MS. It was shown that the DMDS derivatization reaction and mass detection with APCI ionization is also suitable for locating double bonds in alkenes.