Příprava prekurzorů ferrocenofanových ligandů
Preparation of precursors to ferrocenophane ligands
bakalářská práce (OBHÁJENO)
Zobrazit/ otevřít
Trvalý odkaz
http://hdl.handle.net/20.500.11956/26607Identifikátory
SIS: 71231
Kolekce
- Kvalifikační práce [19109]
Autor
Vedoucí práce
Oponent práce
Veselý, Jan
Fakulta / součást
Přírodovědecká fakulta
Obor
Chemie v přírodních vědách
Katedra / ústav / klinika
Katedra anorganické chemie
Datum obhajoby
21. 6. 2010
Nakladatel
Univerzita Karlova, Přírodovědecká fakultaJazyk
Čeština
Známka
Výborně
Klíčová slova (česky)
ferrocen, ferrocenofan, syntéza, NMR spektra, IR spektraKlíčová slova (anglicky)
ferrocene, ferrocenophane, synthesis, NMR spectra, IR spectraNázev práce: Příprava prekurzorů ferrocenofanových ligandů Autor: Karel Škoch Katedra: Katedra anorganické chemie (PřF UK) Vedoucí bakalářské práce: doc. RNDr. Petr Štěpnička, Ph.D. V předložené práci jsou porovnány dvě známé metody pro přípravu [3]ferrocenofan-1-onu. Jenokroková Friedelova-Craftsova reakce ferrocenu s akryloylchloridem katalyzovaná chloridem hlinitým neposkytovala dostatečný výtěžek produktu (30 %) a připravený produkt obsahoval obtížně oddělitelné nečistoty. Proto byla pro přípravu většího množství [3]ferrocenofan-1-onu optimalizována tříkroková syntéza vycházející z ferrocenkarbaldehydu. Nejprve byla kondenzační reakcí ferrocenkarbaldehydu s kyselinou malonovou připravena kyselina β-ferrocenylakrylová. Následná redukce vodíkem poskytla kyselinu β- ferrocenylpropionovou, jejíž heteroannulární cyklizace v přítomnosti anhydridu kyseliny trifluoroctové poskytula [3]ferrocenofan-1-on. Tento postup poskytuje nejen vyšší výtěžek [3]ferrocenofanonu (až 70 %), ale i velmi čistý produkt. Struktura připravených látek byla potvrzena měřením 1 H NMR, 13 C NMR a IR spekter.
Title: Preparation of precursors to ferrocenophane ligands Autor. Karel Škoch Department: Department of Inorganic Chemistry (Faculty of Science, Charles University in Prague) Supervisor: doc. RNDr. Petr Štěpnička, Ph.D. This thesis focuses on a comparison of two alternative literature methods for the preparation [3]ferrocenophan-1-one. One-step Friedel-Crafts acylation of ferrocene with acryloylchloride in presence of aluminium chloride doesn't provide satisfactory yields and the product is contamined with inseparable impurities. For the preparation of a larger amount of pure [3]ferrocenophan-1-one is therefore suggested the original three-step synthesis starting from ferrocenecarbaldehyde. Ferrocenecarbaldehyde is first reacted with malonic acid to give β- ferrocenylacrylic acid, which can be easily reduced with hydrogen to β-ferrocenylpropionic acid. Treatment of β-ferrocenylpropionic acid with trifluoracetic anhydride acid induces heteroannular cyclization, affording [3]ferrocenophan-1-one with good purity and yields (up to 70 % over the three steps). All compounds were characterised by spectroscopic methods (1 H NMR, 13 C NMR and IR).