New Electrochemical Methods for Determination of Nitro and Oxo Derivatives of Fluorene

Abstract

4. Závěr Tato disertační práce představuje příspěvek k vývoji nových analytických metod aplikovatelných na environmentální a biologické vzorky. Současný stav poznání týkající se vzniku, výskytu a biologické aktivity fluorenu a jeho nitro- a oxoderivátů byl shrnut v kapitole 1. Následná experimentální práce byla zaměřena na použití nových přístupů v detekci studovaných látek. Důraz byl kladen především na nitrofluoreny, fluorenon a nitrofluorenony, jmenovitě na 2-nitrofluoren, 2,7-dinitrofluoren, 9-fluorenon, 2-nitro-9-fluorenon a 2,7-dinitro-9-fluorenon a možnosti jejich stanovení pomocí polarografických a voltametrických metod. Byla zkoumána interakce dsDNA s 2-nitrofluorenem a s 2,7- dinitrofluorenem na DNA/SPCPE a bylo pozorováno poškození DNA za podmínek přímé interakce DNA s analytem, za laboratorní teploty, a poškození bází DNA za podmínek elektrogenerování nestabilních nitroradikálů s krátkou dobou života při teplotě lidského těla. Získané výsledky lze shrnout následovně: ● Moderní polarografické a voltametrické metody na rtuťových elektrodách, vyvinuté pro stanovení stopových množství 9-fluorenonu a 2,7-dinitro-9- fluorenonu (a obecně dalších NPAH) v koncentračních rozmezích 2×10-8 až 1×10-5 mol L-1 (pro 9-fluorenon) a 2×10-9 až 1×10-5 mol L-1 (pro 2,7- dinitro-9-fluorenon), poskytují citlivou,...

4. Conclusion This Thesis represents a contribution to the search for new analytical methods applicable on environmental and biological samples. The current state- of-art concerning the formation, occurrence, and biological activity of fluorene and its nitro and oxo derivatives was summarized in Chapter 1. Further experimental work was focused on assessment of new approaches in the detection of the studied compounds. Attention was paid mainly to nitrofluorenes, fluorenone and nitrofluorenones, namely 2-nitrofluorene, 2,7-dinitrofluorene, 9-fluorenone, 2-nitro-9-fluorenone, and 2,7-dinitro-9- fluorenone and the possibilities of their determination using polarographic and voltammetric methods. Interactions of calf thymus dsDNA with 2-nitrofluorene and 2,7-dinitrofluorene at the DNA/SPCPE were investigated and subtle DNA damage under conditions of direct DNA-analyte interaction at room temperature and damage to DNA bases under condition of electrogeneration of short-lived radicals of nitrofluorenes at human body temperature were found. The obtained results can be summarized as follows: ● Modern polarographic and voltammetric methods at mercury electrodes developed for determination of trace amounts of 9-fluorenone and 2,7-dinitro-9-fluorenone (and other NPAHs generally) in concentration ranges from 2×10-8 to...