Synthesis of cyclic atropisomers by catalytic nucleophilic aromatic substitution

Abstract

This bachelor's thesis focuses on the synthesis of cyclic atropisomers incorporating medium-sized rings. Formation of the C-N stereogenic axis is achieved through catalytic intramolecular nucleophilic aromatic substitution of linear precursors bearing N-heterocyclic heads and aryl fluoride tails, for which multiple synthetic routes were developed, including C-C cross-coupling reactions, condensations, intramolecular cyclizations, heterocyclizations and related transformations. The target compounds incorporate atropisomerism within a cyclic structure, making them structurally unique for future bioactivity screenings. Key words: atropisomers, intramolecular SNAr, catalysis, medium-sized rings.

Tato bakalářská práce se zabývá syntézou cyklických atropisomerů se střední velikostí kruhu. Pro přípravu C-N stereogenní osy je využita katalytická intramolekulární nukleofilní aromatická substituce lineárních prekurzorů, zakončeny N-heterocykly a arylfluoridy. Pro přípravu těchto prekurzorů bylo využito několika syntetických postupů, zahrnujících C-C cross-couplingové reakce, kondenzační reakce, intramolekulární cyklizace, heterocyklizace a další související transformace. Připravené cílové sloučeniny spojují atropisomerii s cyklickou strukturou, díky čemuž představují strukturně unikátní molekuly s potenciálem pro budoucí screening biologické aktivity. Klíčová slova: atropisomery, intramolekulární SNAr, katalýza, středně velké kruhy.