Light-controlled generation and reversible storage of singlet oxygen

Abstract

This bachelor's thesis focuses on the development and characterization of a system for light-controlled generation and reversible storage of singlet oxygen. The experimental work is centered on N-benzyl-2-pyridone (BP) and its corresponding endoperoxide (BPO2) as a potential "singlet oxygen battery". The study includes an investigation of the kinetics of BPO2 formation and decomposition, including the determination of activation and kinetic parameters in various solvents and at different temperatures. The reversibility of singlet oxygen storage in the BP/BPO2 system was also studied. Furthermore, the study explores the encapsulation of BP and 5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin photosensitizer into polycaprolactone nanofiber membranes via electrospinning. The research involves testing the functionalized membranes for their ability to store and release singlet oxygen in a controlled manner and evaluating their antibacterial activity against E. coli for potential biomedical applications. Keywords: singlet oxygen, N-benzyl-2-pyridone, endoperoxide, nanofiber membranes, antibacterial, 5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin

Tato bakalářská práce se zaměřuje na vývoj a charakterizaci systému pro světlem řízenou generaci a reverzibilní ukládání singletového kyslíku. Experimentální část je soustředěna na N-benzyl-2-pyridon (BP) a jeho odpovídající endoperoxid (BPO2) jako potenciální "baterii na singletový kyslík". Práce zahrnuje studium kinetiky tvorby a rozkladu BPO2, stanovení aktivačních a kinetických parametrů v různých rozpouštědlech, při různých teplotách. V systému BP/BPO2 byla též zkoumána reverzibilita ukládání singletového kyslíku. Práce se dále zabývá enkapsulací BP a 5,10,15,20-tetrakis(pentafluorofenyl)porfyrinového fotosensitizéru do polykaprolaktonových nanovlákenných membrán připravených metodou elektrostatického zvlákňování. Studie zahrnuje testování funkcionalizovaných membrán z hlediska jejich schopnosti kontrolovaně ukládat a uvolňovat singletový kyslík a vyhodnocení jejich antibakteriální aktivity vůči E. coli pro potenciální biomedicínské aplikace. Klíčová slova: singletový kyslík, N-benzyl-2-pyridon, endoperoxid, nanovlákna, antibakteriální, 5,10,15,20-tetrakis(pentafluorofenyl)porfyrin