Příprava a reaktivita diferrocenyltetrazinu

Abstract

The thesis describes the optimal synthetic pathway to 3,6-diferrocenyl-1,2,4,5-tetrazine. It then studies the reactivity of this heterocycle in the cycloadition with simple reagents and then also with specialized reagents for such purpose. From this reactivity the usefulness of possible labeling using the ferrocenyl moiety is discussed. 3,6-Diferrocenyl-1,2,4,5-tetrazine and its cycloadition product are characterized via X-ray diffraction, elemental analysis, cyclic voltammetry and spectroscopic means (NMR, IR and UV-Vis spectroscopy). The compound is also studied computationally. The listed spectra and redox behavior of the prepared chemicals are calculated and compared with experimental data.

Předložená diplomová práce se zabývá nalezením optimální syntetické cesty k 3,6- diferrocenyl-1,2,4,5-tetrazinu. Dále je zkoumána reaktivita tohoto heterocyklického sys- tému v cykloadičních reakcích s jednoduchými látkami a následně i se specializova- nými činidly používanými pro tyto účely. Vzhledem k pozorované reaktivitě je disku- tována případná užitečnost této látky pro značení molekul ferrocenylovými skupinami. 3,6-Diferrocenyl-1,2,4,5-tetrazin a získaný cykloadiční produkt jsou charakterizovány metodou rentgenové difrakce, elementární analýzy, cyklickou voltametrií a spektrosko- pickými metodami (NMR, IR a UV-Vis spektroskopie). Látka je studována i kvantově- mechanickými výpočetními metodami. Uvedená spektra a redoxní chování připravených látek jsou spočtená a porovnána s experimentálními daty.