Přímý přístup ke knihovnám ligandů pomocí sulfinamidové crossover reakce

Abstract

Sulfinamides are an important group of organic compounds with wide application in modern organic synthesis and the development of biologically active molecules. The aim of this work was to synthesize various sulfinamide-like ligands. The prepared series of compounds was subsequently used to prepare complex libraries of sulfinamides via a sulfinamide crossover reaction. The resulting library after the crossover reaction was analyzed by HPLC-MS. The main library included, among others, a derivative of 4-(aminomethyl)benzenesulfonamide (mafenide), which represents an important structural motif of sulfonamide carbonic anhydrase inhibitors. Key Words: sulfinamides, sulfinamide crossover reaction, ligand libraries, carbonic anhydrase inhibitors, 4-(aminomethyl)benzenesulfonamide

Sulfinamidy tvoří důležitou skupinu organických sloučenin s širokým uplatněním v moderní organické syntéze a vývoji biologicky aktivních molekul. Cílem práce byla syntéza různých ligandům podobným sulfinamidů. Připravená série látek byla následně využita k přípravě komplexních knihoven sulfinamidů prostřednictvím sulfinamidové crossover reakce. Výsledná knihovna po crossover reakci byla analyzována pomocí HPLC-MS. Hlavní knihovna zahrnovala mimo jiné derivát 4-(aminomethyl)benzensulfonamidu (mafenidu), který představuje významný strukturní motiv sulfonamidových inhibitorů karbonické anhydrázy. Klíčová slova: sulfinamidy, sulfinamidová crossover reakce, ligandové knihovny, inhibitory karbonické anhydrázy, 4-(aminomethyl)benzensulfonamid