Příprava bifunkčních prekurzorů N-heterocyklických karbenů

Abstract

This bachelor thesis focuses on the preparation of bifunctional N-heterocyclic carbene precursors derived from L-pyroglutamic acid and the study of their application in asymmetric organocatalysis. The first part of the work describes the optimization of the synthesis of starting tertiary alcohols, followed by preparation of triazolium salts. In the second part, the catalytic activity of the prepared compounds was tested in a model oxidative desymmetrization. Key words Organocatalysis, bifunctional catalysis, asymmetric synthesis, triazolium salts, N-heterocyclic carbenes, desymmetrization.

Tato bakalářská práce se zabývá přípravou prekurzorů bifunkčních N-heterocyklických karbenů odvozených od kyseliny L-pyroglutamové a studiem jejich využití v asymetrické organokatalýze. V první části práce byla optimalizována syntéza vybraných terciárních alkoholů, které byly následně použity pro přípravu triazoliových solí. V druhé části byla testována a porovnána katalytická aktivita těchto prekurzorů na modelové oxidativní desymetrizaci. Klíčová slova Organokatalýza, bifunkční katalýza, asymetrická syntéza, triazoliové soli, N-heterocyklické karbeny, desymetrizace.