Synthesis of disubstituted pyrazolopyrimidine ribonucleosides with potential biological activity

Abstract

In this bachelor's thesis, a series of 5 disubstituted pyrazolo[3,4-d]pyrimidine ribonucleosides was synthesized as potential biologically active compounds. The synthetic routes consisted of these key steps: nucleophilic substitution, N-glycosylation of the pyrazolopyrimidine base with a protected ribose donor followed by deprotection of the sugar hydroxyl groups, and finally installation of the aryl/heteroaryl group at position 3 by Suzuki-Miyaura palladium-catalyzed cross-coupling using the corresponding boronic acids. The prepared compounds will be tested for antitumor, antiviral and antitrypanosomal activities. Key words: pyrazolopyrimidine nucleosides, antitumor activity, Suzuki-Miyaura cross-coupling

V této bakalářské práci byla syntetizována série 5 disubstituovaných ribonukleosidů pyrazolo[3,4-d]pyrimidinu. Syntetické cesty zahrnovaly tyto klíčové kroky: nukleofilní substituci, N-glykosylaci pyrazolopyrimidinové báze chráněným ribózovým derivátem následovanou odchráněním hydroxylových skupin na cukru a instalaci arylového/heteroarylového substituentu v poloze 3 pomocí Suzuki-Miyaurovy palladiem katalyzované reakce za použitím odpovídajících boronových kyselin. Připravené sloučeniny budou testovány z hlediska biologické aktivity, konkrétně protinádorové, antivirové a antitrypanosomální aktivity. Klíčová slova: pyrazolopyrimidinové nukleosidy, protinádorová aktivita, Suzuki-Miyaura cross- coupling