Nové asymetrické kurkuminoidy: syntéza a vlastnosti

Abstract

The topic of this bachelor's thesis was the synthesis of an asymmetric monocarbonyl curcumin analogue bearing a carboxyl group, which could be used in future work as a building block for the preparation of theranostic agents. Two synthetic strategies were experimentally verified. The first strategy, based on selective monocondensation of cyclohexanone with vanillin, did not provide sufficient yields to continue with the synthesis. The second strategy, starting from the symmetrical bisarylidene intermediate BHMC and proceeding through monoalkylation and hydrolysis, led to successful preparation of the target compound. The obtained compound represents a building block for further work in the development of curcuminoid-based theranostic molecules. Keywords: organic synthesis, curcumin, asymmetric curcuminoids, NMR.

Tématem této bakalářské práce byla syntéza asymetrického monokarbonylového analogu kurkuminu s karboxylovou skupinou, který by bylo možné v dalším výzkumu použít jako stavební blok pro přípravu teranostických látek. V rámci práce byly experimentálně ověřeny dvě syntetické strategie. První strategie, založená na selektivní monokondenzaci cyklohexanonu s vanilinem, neposkytla dostatečné výtěžky pro pokračování syntézy. Druhá strategie, vycházející z přípravy symetrického bisarylidenového intermediátu BHMC s následnou monoalkylací a hydrolýzou, vedla k úspěšnému získání cílové sloučeniny. Získaná sloučenina představuje stavební blok pro další navazující práci v oblasti vývoje teranostických molekul na bázi kurkuminoidů. Klíčová slova: organická syntéza, kurkumin, asymetrické kurkuminoidy, NMR.