Tin(IV) complexes with chiral Schiff base ligands for enantioselective catalysis

Abstract

This thesis investigates Frustrated Lewis Pair catalysts for the asymmetric hydrogenation of imines. A series of chiral Sn-based complexes with Schiff base ligands was synthesized and characterized. Their ability to act as Lewis acids in asymmetric Frustrated Lewis pair catalysis was investigated through catalytic hydrogenation testing. All prepared complexes were able to hydrogenate an unfunctionalized ketimine substrate in yields between 14 and 29 % at 50 bar H2, 180 řC and 150ř. However, hydrogenation of a methoxy functionalized ketimine substrate was unsuccessful. Furthermore, analytical and isolation methods were optimized for the corresponding hydrogenated products. Nevertheless, none of the asymmetric catalysts enforced enantioselectivity in the system at the given harsh reaction conditions.

Tato práce se zabývá katalyzátory typu Frustrovaných Lewisových párů, které jsou schopny asymetricky hydrogenovat iminy. Pro tyto účely byla syntetizována a charakterizována řada chirálních cínových komplexů, které využívají ligandy z řady Shiffových bází. Schopnost těchto komplexů fungovat jako Lewisovy kyseliny v asymetrické katalýze Frustrovanými Lewisovými páry byla ověřena katalytickými hydrogenačními reakcemi. Všechny připravené komplexy byly schopné hydrogenovat nefunkcionalizovaný ketimin s výtěžky 14−29 % při 50 bar H2, 180 řC a 150řC. Nicméně, hydrogenace metoxy funkcionalizovaného ketiminu byla neúspěšná. Dále byly optimalizovány analytické a isolační metody pro příslušné hydrogenované produkty. Avšak při daných vysokých reakčních teplotách, žádný z asymetrických katalyzátorů se neprokázal jako enantioselektivní.